p-Tolylgerman | 51501-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolylgerman
• 英文别名: p-tolylgermane；(4-methylphenyl)germane
• CAS: 51501-90-7
• 化学式: C₇H₁₀Ge
• 分子量: 166.746
• InChiKey: NWJGNHLRHXXNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Tolylgerman 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 di(p-Tolyl)germane
  参考文献：
  名称：

  一种手性β-锗基-α-氨基酸及其合成方法

  摘要：

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种手性β‑锗基‑α‑氨基酸及其合成方法。其具有通式Ⅰ的结构或对映异构体、非对映异构体：其中，PG选自Phth、Cbz、Boc、Fmoc、Tos、PMB、Bn、Alloc；R1选自烷基、1‑金刚烷基、苯基、R4选自烷基、卤素、烷氧基、环烷基、苯基；R2、R3各自独立地选自以下结构之一：氢，苯基，苄基，萘基，烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、苯基、三甲基硅基、吗啉基取代的苯基，且R2、R3不同时为氢。本发明开发了一种铜催化的非天然β‑锗基α‑氨基酸的不对称合成方法，获得了各种手性β‑锗基‑α‑氨基酸衍生物，具有产率高、对映选择性好、底物适用范围广等优点；发明的化合物结构新颖，现有技术中未披露此类骨架的化合物。

  公开号：

  CN115385951A
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 p-Tolylgerman
  参考文献：
  名称：

  一种手性β-锗基-α-氨基酸及其合成方法

  摘要：

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种手性β‑锗基‑α‑氨基酸及其合成方法。其具有通式Ⅰ的结构或对映异构体、非对映异构体：其中，PG选自Phth、Cbz、Boc、Fmoc、Tos、PMB、Bn、Alloc；R1选自烷基、1‑金刚烷基、苯基、R4选自烷基、卤素、烷氧基、环烷基、苯基；R2、R3各自独立地选自以下结构之一：氢，苯基，苄基，萘基，烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、苯基、三甲基硅基、吗啉基取代的苯基，且R2、R3不同时为氢。本发明开发了一种铜催化的非天然β‑锗基α‑氨基酸的不对称合成方法，获得了各种手性β‑锗基‑α‑氨基酸衍生物，具有产率高、对映选择性好、底物适用范围广等优点；发明的化合物结构新颖，现有技术中未披露此类骨架的化合物。

  公开号：

  CN115385951A

文献信息

• Photoreaction of Silyliron(II) Complex Cp*Fe(CO)₂SiMe₃ (Cp* = η⁵-C₅Me₅) in the Presence of <i>p</i>-Tolylgermane
  作者：Amr El-Maradny、Hiromi Tobita、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/om960504z

  日期：1996.11.12

  Photolysis of Cp*Fe(CO)2SiMe3 (3) in the presence of p-TolGeH3 (4) gave a mixture of cis and trans mono(germylene)-bridged diiron complexes, Cp*2Fe2(CO)2(μ-CO)(μ-Gep-TolH) (cis-5, trans-5), a mixture of two kinds of trans bis(germylene)-bridged diiron complexes, Cp*2Fe2(CO)2(μ-Gep-TolH)2 (syn-trans-6, anti-trans-6), and a complex with two Fe···H···Ge 3-center 2-electron bonds, Cp*2Fe2(CO)2(μ-Gep-TolH2)2

  Cp * Fe（CO）2 SiMe 3（3）在对-TolGeH 3（4）的存在下进行光解，得到顺式和反式（亚锗烯）桥联的二价铁配合物Cp * 2 Fe 2（CO）2的混合物（μ-CO）（μ-锗p -TolH）（顺式- 5，反式- 5），二种的混合物反式双（亚甲锗）-bridged二铁配合物中，Cp * 2的Fe 2（CO）2（μ -Ge p -TolH）2（顺式-反式- 6，抗反式- 6），并且具有两个铁······ħ葛3-中心2电子键中，Cp *复杂2的Fe 2（CO）2（μ-锗p -TolH 2）2（7）。甲顺的复杂异构体6（顺式-顺式（H） - 6）形成为通过复杂的热解的唯一产物7。的光解7或-顺式（H） - 6导致转换到的混合物顺式-反式-6和防反- 6。观察到配合物5的顺式和反式异构体之间可逆的热和光化学互变。络合物5在C 6 D 6中的顺式和反式异构体的摩尔比在55°C的热平衡
• Preparation, Structure, and ⁷³Ge NMR Spectroscopy of Arylgermanes ArGeH₃, Ar₂GeH₂, and Ar₃GeH
  作者：Frank Riedmiller、Gerald L. Wegner、Alexander Jockisch、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1021/om990349z

  日期：1999.10.1

  tetra(ethoxy)germane, an aryl halide, and magnesium metal in tetrahydrofuran as the reaction medium. The aryl-tri(ethoxy)germanes obtained were reduced to the germane hydrides with LiAlH4. This method is also applicable for aryl groups with sensitive substituents, as demonstrated for (4-methoxyphenyl)germane (p-anisylgermane, MeOC6H4GeH3). With modified stoichiometry, bis(p-anisyl)germane is also available

  ArGeH 3，Ar 2 GeH 2和Ar 3 GeH类型的芳基锗烷是制备低聚和多聚锗烷的重要前体。通过使用四氢呋喃中的四（乙氧基）锗烷，芳基卤化物和镁金属作为反应介质的原位格氏反应，可以容易地以高收率制备这些前体。得到的芳基-三（乙氧基）锗烷用LiAlH 4还原为锗烷氢化物。如（4-甲氧基苯基）锗烷（对-茴香基锗烷，MeOC 6 H 4 GeH 3）所证明的，该方法也适用于具有敏感取代基的芳基。具有改良的化学计量比，bis（p-anisyl）germane也可用。如果在没有溶剂的情况下进行反应，则使用催化量的无水AlCl 3将GeCl 2插入芳基溴化物的C-Br键是一种有效的选择。在LiAlH 4还原芳基三卤马氨酸之后，以良好的产率获得了苯基-，对-甲苯基-和间苯三酚。芳基锗烷已通过其分析和光谱数据鉴定出来，包括73 Ge（s = 9/2）NMR光谱。非常出乎意料的是，在分辨良好的1 J
• Cu-Catalyzed Enantioselective Hydrogermylation: Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Germyl α-Amino Acids
  作者：Weidong Lin、Lijun You、Wei Yuan、Chuan He

  DOI：10.1021/acscatal.2c04571

  日期：2022.12.2

  A copper-catalyzed asymmetric synthesis of unnatural β-germyl α-amino acids is developed. This process undergoes an intermolecular enantioselective hydrogermylation of dehydroalanines with dihydrogermanes and trihydrogermanes, giving access to a variety of chiral β-germyl α-amino acid derivatives in decent yields with good to excellent enantioselectivities. Mechanistic studies indicate that a [Cu–Ge]

  开发了非天然 β-甲锗烷基 α-氨基酸的铜催化不对称合成。该过程经历了脱氢丙氨酸与二氢锗烷和三氢锗烷的分子间对映选择性氢化锗化作用，从而以良好的收率获得各种手性 β-甲锗烷基 α-氨基酸衍生物，并具有良好的对映选择性。机理研究表明，[Cu-Ge] 物种是该氢化锗化过程中的关键中间体，而不是通常在铜催化的氢化硅烷化反应中产生的 [Cu-H] 物种。受保护的 β-甲锗烷基 α-氨基酸的进一步立体特异性转化产生了许多对映体富集的含锗功能分子，这些分子可能在许多领域都有用。