quinoxaline-2-carboxylic acid {2-(3-fluorophenyl)-1-[4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-ethyl}-amide | 624736-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: quinoxaline-2-carboxylic acid {2-(3-fluorophenyl)-1-[4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-ethyl}-amide
• 英文别名: N-[(1S)-2-(3-fluorophenyl)-1-[(2S,4R)-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxooxolan-2-yl]ethyl]quinoxaline-2-carboxamide
• CAS: 624736-63-6
• 化学式: C₂₆H₂₆FN₃O₃
• 分子量: 447.509
• InChiKey: YZIVBPNWAKJRRQ-OUOWLKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoxaline-2-carboxylic acid {2-(3-fluorophenyl)-1-[4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-ethyl}-amide 、 三氟乙酸 在 硫酸 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trifluoro-acetic acid 3-(5-{2-(3-fluoro-phenyl)-1-[(quinoxaline-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-1,1-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTAL FORMS OF QUINOXALINE-2-CARBOXYLIC ACID [4-CARBAMOYL-1-(3-FLUOROBENZYL)-2,7-DIHYDROXY-7-METHYL-OCTYL]-AMIDE
  [FR] FORMES CRISTALLINES D'ACIDE QUINOXALINE-2-CARBOXYLIQUE [4-CARBAMOYL-1-(3-FLUOROBENZYL)-2,7-DIHYDROXY-7-METHYL-OCTYL]-AMIDE

  摘要：

  该发明涉及喹喔啉-2-羧酸[4-氨基甲酰基-1-(3-氟苯基)-2,7-二羟基-7-甲基辛基]-酰胺的晶型，用于通过拮抗CCR1受体来治疗或预防某种疾病或状况，以及其制备和使用方法。

  公开号：

  WO2004014875A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(3-fluorophenyl)-1-((2S,4R)-tetrahydro-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxofuran-2-yl)ethylcarbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 quinoxaline-2-carboxylic acid {2-(3-fluorophenyl)-1-[4-(3-methyl-but-2-enyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Process Development of CP-481715, a Novel CCR1 Antagonist

  摘要：

  Process development for the synthesis of 2-quinoxalinecarboxamide, N-[(1S,2S,4R)-4-(aminocarbonyl)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,7-dihydroxy-7-methyloctyl] is described. An optimized,and streamlined process starting from lactone 2 was developed: Lactone 2 was alkylated diastereoselectively with prenyl bromide, followed by deprotection of the N-Boc group and concomitant hydration of the olefin. Aminolysis of the lactone in methanolic ammonia afforded the titled compound.

  DOI：

  10.1021/op050059w