trifluoro-acetic acid 3-(5-{2-(3-fluoro-phenyl)-1-[(quinoxaline-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-1,1-dimethyl-propyl ester | 624736-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: trifluoro-acetic acid 3-(5-{2-(3-fluoro-phenyl)-1-[(quinoxaline-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-1,1-dimethyl-propyl ester
• CAS: 624736-64-7
• 化学式: C₂₈H₂₇F₄N₃O₅
• 分子量: 561.533
• InChiKey: QNJFRXJRURWZMP-FHZYATBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-acetic acid 3-(5-{2-(3-fluoro-phenyl)-1-[(quinoxaline-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-1,1-dimethyl-propyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 CP 481715
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTAL FORMS OF QUINOXALINE-2-CARBOXYLIC ACID [4-CARBAMOYL-1-(3-FLUOROBENZYL)-2,7-DIHYDROXY-7-METHYL-OCTYL]-AMIDE
  [FR] FORMES CRISTALLINES D'ACIDE QUINOXALINE-2-CARBOXYLIQUE [4-CARBAMOYL-1-(3-FLUOROBENZYL)-2,7-DIHYDROXY-7-METHYL-OCTYL]-AMIDE

  摘要：

  该发明涉及喹喔啉-2-羧酸[4-氨基甲酰基-1-(3-氟苯基)-2,7-二羟基-7-甲基辛基]-酰胺的晶型，用于通过拮抗CCR1受体来治疗或预防某种疾病或状况，以及其制备和使用方法。

  公开号：

  WO2004014875A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(3-fluorophenyl)-1-((2S,4R)-tetrahydro-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxofuran-2-yl)ethylcarbamate 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trifluoro-acetic acid 3-(5-{2-(3-fluoro-phenyl)-1-[(quinoxaline-2-carbonyl)-amino]-ethyl}-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-1,1-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel CCR1 antagonists with improved metabolic stability

  摘要：

  The synthesis, biological activity, and pharmacokinetic profile of novel CCR1 antagonists are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.022

文献信息

• Process Development of CP-481715, a Novel CCR1 Antagonist
  作者：Bryan Li、Brian Andresen、Matthew F. Brown、Richard A. Buzon、Charles K.-F. Chiu、Michel Couturier、Eric Dias、Frank J. Urban、V. John Jasys、John C. Kath、William Kissel、Tung Le、Z. Jane Li、Joanna Negri、Christopher S. Poss、John Tucker、David Whritenour、Kathleen Zandi

  DOI：10.1021/op050059w

  日期：2005.7.1

  Process development for the synthesis of 2-quinoxalinecarboxamide, N-[(1S,2S,4R)-4-(aminocarbonyl)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,7-dihydroxy-7-methyloctyl] is described. An optimized,and streamlined process starting from lactone 2 was developed: Lactone 2 was alkylated diastereoselectively with prenyl bromide, followed by deprotection of the N-Boc group and concomitant hydration of the olefin. Aminolysis of the lactone in methanolic ammonia afforded the titled compound.