2'-methylacetophenone phenylhydrazone | 92579-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methylacetophenone phenylhydrazone
• 英文别名: 1-o-tolyl-ethanone-phenylhydrazone；1-o-Tolyl-aethanon-phenylhydrazon；(2-Methyl-acetophenon)-phenylhydrazon
• CAS: 92579-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: CZQWOWDTEHXKLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methylacetophenone phenylhydrazone 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(methylthio)-5-oxo-7-[1-phenyl-3-(o-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl]-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 目的：合成新的二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物并筛选其抗菌、抗真菌活性。方法：我们合成了一系列新的7-(1,3-二苯基-1- H-吡唑4-基)-2-(甲硫基)-5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3,6-二甲腈化合物和筛选的抗菌和抗真菌活性化合物。测试了革兰氏阳性菌（巨大芽孢杆菌、微球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌、伤寒沙门氏菌）的抗菌活性。在灵芝属植物上测试了抗真菌活性。 、黑曲霉、黄曲霉和青霉属。 结果：一些化合物显示出显着的抗菌活性。讨论：根据结果，由于核心吡唑并[1,5- a ]嘧啶部分的存在，该化合物具有良好的生物活性。结论：新型7-(1,3-二苯基-1- H吡唑-4-基)-2-(甲硫基)-5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3的合成通过相关技术成功完成了,6-二甲腈化合物的合成和表征。筛选化合物的生物活性，结果中等至良好。将合成化合物的

  DOI：

  10.1134/s1068162024020134
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1-甲基苯基乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-methylacetophenone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基hydr的铜催化好氧脱氢环化：肉桂酚的合成

  摘要：

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204339

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Chiral Brønsted Acid from Chiral Phosphoric Acid Boron Complex and Water: Asymmetric Reduction of Indoles
  作者：Kai Yang、Yixian Lou、Chenglan Wang、Liang‐Wen Qi、Tongchang Fang、Feng Zhang、Hetao Xu、Lu Zhou、Wangyang Li、Guan Zhang、Peiyuan Yu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201913656

  日期：2020.2.17

  A new chiral Brønsted acid, generated in situ from a chiral phosphoric acid boron (CPAB) complex and water, was successfully applied to asymmetric indole reduction. This "designer acid catalyst", which is more acidic than TsOH as suggested by DFT calculations, allows the unprecedented direct asymmetric reduction of C2-aryl-substituted N-unprotected indoles and features good to excellent enantioselectivities

  由手性磷酸硼（CPAB）配合物和水原位生成的新手性布朗斯台德酸已成功地用于不对称吲哚还原。如DFT计算所建议的，这种“设计酸催化剂”比TsOH酸性更强，可实现C2-芳基取代的N-未保护的吲哚空前的直接不对称还原，并具有良好的对映选择性，并具有宽泛的官能团耐受性。DFT计算和机理实验表明该反应经历了C3质子化和氢化物转移过程。此外，庞大的C 2-烷基取代的N-未保护的吲哚也适用于该体系。
• A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Simonetta Masala、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1055/s-2004-832809

  日期：——

  A variety of 3-aryl-4-formylpyrazoles can be easily prepared in good yields from the corresponding methyl ketones, upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethyl form­amide at room temperature. This kind of pyrazole can constitute new building blocks for combinatorial chemistry.

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。
• Synthesis of 2-Aminobenzonitriles through Nitrosation Reaction and Sequential Iron(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage of 2-Arylindoles
  作者：Wei-Li Chen、Si-Yi Wu、Xue-Ling Mo、Liu-Xu Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01294

  日期：2018.6.15

  were prepared from 2-arylindoles in good to excellent yields through tert-butylnitrite (TBN)-mediated nitrosation and sequential iron(III)-catalyzed C–C Bond cleavage in a one-pot fashion. The 2-aminobenzonitriles can be used to rapidly synthesize benzoxazinones by intramolecular condensation. The present method features an inexpensive iron(III) catalyst, gram scalable preparations, and novel C–C bond

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。