(1R,2R)-N,N'-di(4'-bromobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane | 500581-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-di(4'-bromobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-[(1R,2R)-2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine
• CAS: 500581-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 448.2
• InChiKey: VORFROONDBAIAP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-di(4'-bromobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 (3aR,7aR)-1,3-bis(4-bromobenzyl)-2-chloro-2-((E)-2-methylbut-2-enyl)octahydro-1H-benzo[d]-1,3,2-diazasilole
  参考文献：
  名称：

  Two Ene–Yne Metathesis Approaches to the Total Synthesis of Amphidinolide P

  摘要：

  The total synthesis of amphidinolide P was achieved through two different ene-yne metathesis, approaches. In each approach, the metathesis step was performed at late stages in the synthesis with all other functionality present. By forging two successful pathways to the synthesis of 1, some of the strengths and weaknesses of metathesis-intensive synthetic strategies were identified.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01601
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.8 %的产率得到(1R,2R)-N,N'-di(4'-bromobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  一种聚集诱导发光型手性荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种聚集诱导发光型手性荧光探针，该手性荧光探针以环己二胺和四苯乙烯为骨架；同时还提供了聚集诱导发光型手性荧光探针的制备方法，以环己二胺为基础加入对溴苯甲醛、四氢呋喃、无水乙醇、三苯基溴乙烯、双三苯基膦二氯化钯、联硼酸频那醇酯、苯酚钠、新蒸甲苯、环戊基甲醚、碳酸铯、四(三苯基膦)钯和重蒸甲苯并通过一系列操作制备得聚集诱导发光型手性荧光探针。本发明中聚集诱导发光型手性荧光探针具有独特的分子结构，实现了对手性酸的可视化识别与拆分，并且操作简单、成本低。

  公开号：

  CN115536534A
• 作为试剂：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (1-naphthalen-2-yl-vinyl)carbamic acid benzyl ester 在 (1R,2R)-N,N'-di(4'-bromobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl (2S,4Z)-2-hydroxy-4-naphthalen-2-yl-4-phenylmethoxycarbonyliminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯与醛的高度非对映和对映选择性反应

  摘要：

  使用CuClO 4 ·4CH 3 CN和二亚胺配体作为催化剂，开发了氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的催化不对称加成反应。还已经实现了α-单取代的烯甲酰胺的高度非对映和对映选择性的加成反应。这些反应提供了具有高选择性的相应的加合物。即，顺式从加合物ž -enecarbamates和反从加合物Ë-烯氨基甲酸酯。提出的反应机理是氮杂-烯类途径，其中烯甲氨基甲酸酯的NH基团的质子起着重要作用，不仅对于加速反应而且对于提供适合于高选择性手性诱导的过渡态都是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.045

文献信息

• 一种聚集诱导发光型手性荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN115536534A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供了一种聚集诱导发光型手性荧光探针，该手性荧光探针以环己二胺和四苯乙烯为骨架；同时还提供了聚集诱导发光型手性荧光探针的制备方法，以环己二胺为基础加入对溴苯甲醛、四氢呋喃、无水乙醇、三苯基溴乙烯、双三苯基膦二氯化钯、联硼酸频那醇酯、苯酚钠、新蒸甲苯、环戊基甲醚、碳酸铯、四(三苯基膦)钯和重蒸甲苯并通过一系列操作制备得聚集诱导发光型手性荧光探针。本发明中聚集诱导发光型手性荧光探针具有独特的分子结构，实现了对手性酸的可视化识别与拆分，并且操作简单、成本低。
• Chiral hybrid silica: sol–gel heterogenisation of trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane ligands for the rhodium catalysed enantioselective reduction of acetophenone
  作者：Anne Brethon、Joël J.E Moreau、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.005

  日期：2004.2

  The synthesis of derivatives of trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane with different substituents on the nitrogen atoms has been achieved. Rhodium complexes of these chiral ligands were evaluated as homogeneous catalysts for the asymmetric hydride transfer reduction (HTR) of acetophenone leading to moderate selectivities (ee = 0-57%). The silylation of a bromo-aryl derivative was successfully performed by a Heck's coupling reaction with vinyltriethoxysilane in the presence of a palladium catalyst. The immobilisation of this catalyst was then achieved by the sol-gel hydrolysis condensation. The resulting hybrid catalytic materials showed moderate selectivity, although much higher than the related homogeneous catalytic species. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two Ene–Yne Metathesis Approaches to the Total Synthesis of Amphidinolide P
  作者：Edgars Jecs、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01601

  日期：2015.7.17

  The total synthesis of amphidinolide P was achieved through two different ene-yne metathesis, approaches. In each approach, the metathesis step was performed at late stages in the synthesis with all other functionality present. By forging two successful pathways to the synthesis of 1, some of the strengths and weaknesses of metathesis-intensive synthetic strategies were identified.