(R,R)-N,N'-bis[(2-nitrophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine | 728042-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis[(2-nitrophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-N-[(1R,2R)-2-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine
• CAS: 728042-45-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄
• 分子量: 380.403
• InChiKey: QKHJFYNPGVPCLF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis[(2-nitrophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 (±)-trans-N,N’-bis(2-aminobenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  螺旋N4-席夫碱Zn（II）配合物的意外结构及其脱金属：实验和理论研究。

  摘要：

  合成并充分表征了一种新的Zn-N 4-席夫碱L =（（±）-反-N，N'-双（2-氨基苄叉）-1,2-二氨基环己烷）配合物，显示出意外的自组装双绞线螺旋结构。Zn 2 L 2配合物（（C 40 H 44 N 8 Zn 2，CH 2 Cl 2，a = 14.2375（3）Å，b = 16.7976（4）Å，c = 16.1613（4 ）Å，单斜晶系，P 2 1 / n，Z = 4）显示了一个中心对称结构，其中锌原子处于扭曲的四面体环境中，显示出M‐（R，R）不对称单位中的左旋螺旋。但是，观察到该双核络合物在少量水存在下在热力学上不稳定，并且会脱金属成游离的N4-席夫碱配体和ZnO纳米颗粒。通过详细的1 H NMR，DOSY NMR分析彻底确定并监控了该水解过程。通过使用DFT方法阐明了该脱金属事件的反应机理，涉及的活化能小于13 kcal / mol。此外，首次给出了脱金属过程的理论机理。

  DOI：

  10.1002/cphc.201800514
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(R,R)-N,N'-bis[(2-nitrophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  使用二胺或二亚胺-钯配合物通过 Suzuki 交叉偶联合成氯化联苯

  摘要：

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800119

文献信息

• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯
• Synthesis and Characterization of Chiral Nitrobenzaldehyde - Schiff Base Ligands
  作者：Wen Gao、Zhuo Zheng

  DOI：10.3390/81100788

  日期：——

  Three chiral nitrobenzaldehyde/Schiff base ligands (2a-c) were prepared by the reaction of ortho, meta, and para-NO2 substituted benzaldehydes (1a-c) with (1R,2R)-(-)-1,2-diaminocyclohexane. The structures of ligands 2a-c were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis.

  通过邻位、间位和对位 NO2 取代的苯甲醛 (1a-c) 与 (1R,2R)-(-)-1,2-二氨基环己烷反应制备了三种手性硝基苯甲醛/希夫碱配体 (2a-c)。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析对配体2a-c的结构进行了表征。
• Efficient and Diastereoselective Synthesis of bis-Quinazolinedione Derivatives via Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Wei Lin、Daqing Shi、Yazhen Wang、Yongxiang Zheng

  DOI：10.3987/com-16-13586

  日期：——

  An efficient and simple method for the synthesis of chiral benzo [5,6] [1,3] oxazino [4,3-c] quinoxalinedione and octahydroquinoxalino[1,2-c:4,3-c'] diquinazolinedione derivatives using 2-hydroxybenzaldehydes (or 2-nitrobenzaldehydes) and chiral cyclohexane-1,2-diamine as the starting materials promoted by low-valent titanium reagent has been described. The structures of all synthesized products were identified by their IR, H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS analysis, and the structure of compound 8b was confirmed by X-ray diffraction analysis.
• Unexpected Structure of a Helical N₄ -Schiff-Base Zn(II) Complex and Its Demetallation: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Walid Lamine、Salima Boughdiri、Erwan Jeanneau、Corinne Sanglar、Christophe Morell、Lorraine Christ、Henry Chermette

  DOI：10.1002/cphc.201800514

  日期：2018.11.5

  Zn‐N4‐Schiff base L=((±)‐trans‐N,N’‐Bis(2‐aminobenzylidene)‐1,2‐diaminocyclohexane) complex was synthesized and fully characterized, showing an unexpected self‐assembled double‐stranded helicate structure. The X‐ray crystal analysis of the Zn2L2 complex ((C40H44N8Zn2,CH2Cl2, a=14.2375(3) Å, b=16.7976(4) Å, c=16.1613(4) Å, monoclinic, P21/n, Z=4) shows a centrosymmetrical structure in which zinc atoms

  合成并充分表征了一种新的Zn-N 4-席夫碱L =（（±）-反-N，N'-双（2-氨基苄叉）-1,2-二氨基环己烷）配合物，显示出意外的自组装双绞线螺旋结构。Zn 2 L 2配合物（（C 40 H 44 N 8 Zn 2，CH 2 Cl 2，a = 14.2375（3）Å，b = 16.7976（4）Å，c = 16.1613（4 ）Å，单斜晶系，P 2 1 / n，Z = 4）显示了一个中心对称结构，其中锌原子处于扭曲的四面体环境中，显示出M‐（R，R）不对称单位中的左旋螺旋。但是，观察到该双核络合物在少量水存在下在热力学上不稳定，并且会脱金属成游离的N4-席夫碱配体和ZnO纳米颗粒。通过详细的1 H NMR，DOSY NMR分析彻底确定并监控了该水解过程。通过使用DFT方法阐明了该脱金属事件的反应机理，涉及的活化能小于13 kcal / mol。此外，首次给出了脱金属过程的理论机理。