(1R,3aS,6aR)-ethyl 2-methyl-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 114325-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,6aR)-ethyl 2-methyl-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 114325-34-7；114418-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: YPCPZVJNFQGSSJ-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 在 苯硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到(1R,3aS,6aR)-ethyl 2-methyl-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-恶唑啉途径稳定偶氮甲碱叶立德。恶唑盐的受控还原

  摘要：

  练习曲, en particulier de l'effet des substituants de l'oxazole de leave sur les produits obtenus

  DOI：

  10.1021/ja00218a038

文献信息

• On the Mechanism of the Thermal Retrocycloaddition of Pyrrolidinofullerenes (Retro-Prato Reaction)
  作者：Salvatore Filippone、Marta Izquierdo Barroso、Ángel Martín-Domenech、Sílvia Osuna、Miquel Solà、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.200800096

  日期：2008.6.9

  In contrast to N-methyl or N-unsubstituted pyrrolidinofullerenes, which efficiently undergo the retrocycloaddition reaction to quantitatively afford pristine fullerene, N-benzoyl derivatives do not give this reaction under the same experimental conditions. To unravel the mechanism of the retrocycloaddition process, trapping experiments of the in-situ thermally generated azomethine ylides, with an efficient

  与有效地进行逆向加成反应以定量得到原始富勒烯的N-甲基或N-未取代的吡咯烷基富勒烯相反，N-苯甲酰基衍生物在相同的实验条件下不进行该反应。为了弄清逆环加成过程的机理，进行了原位热生成的偶氮甲亚胺基团与有效的双亲亲油团的捕集实验。这些实验提供了作为内/外异构体混合物的各个环加合物。在DFT级别并通过使用两层ONIOM（我们自己的n层集成分子轨道和分子力学）方法进行的理论计算为实验结果奠定了基础，并预测存在二烯体不是对甲硫氨酸的基本要求叶立德能够在热条件下离开富勒烯表面。一旦在反应介质中生成了1,3-偶极子，它就会被亲偶极子（马来酸酐或N-苯基马来酰亚胺）有效地捕获。然而，对于N-未取代的吡咯烷基富勒烯，亲核试剂在整个反应路径中参与协助1，3-偶极子离开富勒烯表面也是一种可能的机制，不能排除。3-偶极子在反应介质中生成，被偶极亲子（马来酸酐或N-苯基马来酰亚胺）有效地捕获。然而，对于N-未取代