tert-butyl 2-[2-[(1S,2R,3aS,7aS)-1-[(Z)-2-chloro-4,4-dimethyl-3-oxonon-1-en-6-ynyl]-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate | 143393-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-[2-[(1S,2R,3aS,7aS)-1-[(Z)-2-chloro-4,4-dimethyl-3-oxonon-1-en-6-ynyl]-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate
• CAS: 143393-80-0
• 化学式: C₃₃H₄₉ClO₆
• 分子量: 577.201
• InChiKey: ZTMPSAPWTNQHTQ-MUOXBIFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-[(1S,2R,3aS,7aS)-1-[(Z)-2-chloro-4,4-dimethyl-3-oxonon-1-en-6-ynyl]-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {2-[(1S,2R,3aS,7aS)-1-((Z)-2-Chloro-4,4-dimethyl-3-oxo-non-1-en-6-ynyl)-2-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-ethoxy}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethylhept-4-ynoate 在 氯化二乙基铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[2-[(1S,2R,3aS,7aS)-1-[(Z)-2-chloro-4,4-dimethyl-3-oxonon-1-en-6-ynyl]-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  PG合成中C-13处引入碳-碳三键的改进方法

  摘要：

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88095-m

文献信息

• An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG synthesis
  作者：Sen-ichi Narita、Atsuo Takahashi、Hiroyasu Sato、Tsuyoshi Aoki、Shin-ichi Yamada、MasaKatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88095-m

  日期：1992.7

  An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG-synthesis is described. The efficient aldol reaction of aldehydes has been achieved by using α-chloro enolate anions derived from 1-bromo-1-chloro ketones, giving α-chloro enones after dehydration in good yields, the precursor of the acetylenic alcohols.

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。