(R)-1,1,1-trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl ((Z)-4-benzhydryl-1-cinnamylpiperazin-2-ylidene)sulfamate | 1439890-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,1,1-trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl ((Z)-4-benzhydryl-1-cinnamylpiperazin-2-ylidene)sulfamate
• CAS: 1439890-25-1
• 化学式: C₃₆H₃₉Cl₃N₄O₄S
• 分子量: 730.155
• InChiKey: HAEVBRRNTZCILM-MLCJXKATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,4-Trichloro-N-(hex-5-yn-1-yl)-3-hydroxybutanamide 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1,1,1-Trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl (4-benzhydryl-1-cinnamylpiperazin-2-ylidene)sulfamate 、 (R)-1,1,1-trichloro-4-(hex-5-yn-1-ylamino)-4-oxobutan-2-yl ((Z)-4-benzhydryl-1-cinnamylpiperazin-2-ylidene)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 胺化同时进行的结构-活性研究和天然产物的武装化揭示了eupalmerin 醋酸盐的细胞靶点

  摘要：

  天然产品在发现有用的生物活性方面有着悠久的历史和持久的潜力。为了充分利用这一点，非常需要开发能够使这些复杂结构中的独特位点功能化的化学方法。在这里，我们描述了铑（II)-催化的 C-H 胺化反应由 Du Bois 开发，用于同时进行构效关系研究和天然产物在“未官能化”位置的武装（炔基化）。天然产物中的烯丙基和苄基 C-H 键进行胺化，而烯烃进行氮丙啶化，含叔胺的天然产物通过 C-H 胺化-氧化序列转化为脒或通过不寻常的 N-胺化转化为氨基磺酸肼两性离子。炔基化衍生物可用于转化为可用于作用机​​制研究的细胞探针。化学和位点选择性研究了一个多样化的天然产物库。对于其中之一——海洋衍生的抗癌二萜，

  DOI：

  10.1038/nchem.1653