4'-hydroxy-2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile | 1245791-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-hydroxy-2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-3-methylbenzonitrile
• CAS: 1245791-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: AIPLFVSXLPMSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile 、 5-((10-hydroxydecyl)oxy)isophthalic acid 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到bis(4'-cyano-2,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl) 5-((10-hydroxydecyl)oxy)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  树枝状镧系元素络合物的二聚化：热力学，热学和液体晶体性质

  摘要：

  已经合成了接枝有末端氰基联苯基的一系列10种不同的同构半树枝状三齿配体L5 - L14。与Ln（NO 3）3（Ln =三价镧系元素）反应后，中心的2,6-双（N-乙基苯并咪唑-2-基）吡啶单元经子午三配位与金属形成棒状单体[Ln（L k） （NO 3）3 ]和H形二聚体[Ln 2（L k）2（NO 3）6 ]络合物。对于小鲁三世在阳离子中，单体络合物在非配位的CD 2 Cl 2溶液中定量形成。对于较大的阳离子（Ln = Eu，Pr），热力学平衡2 [Ln（L k）（NO 3）3 ]↔[Ln 2（L k）2（NO 3）6可以在整个配体系列中得到证明。详细的热力学研究表明，二聚体配合物的形成是由于初级金属间硝酸盐桥的形成，其强度取决于金属的大小。对于每个复合物，次级非特异性链间范德华相互作用都会产生非人工的焓/熵补偿。在不存在溶剂的情况下，只有具有最广泛配体L5和L6的配合物才能生成热致中间相

  DOI：

  10.1021/ic101220v
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-2,2'-dimethyl-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  焓-熵补偿结合内聚自由能密度调节氰基联苯衍生物的熔融温度

  摘要：

  这项工作说明了4'-（十二烷氧基）-4-氰基联苯甲基化产生的微小结构扰动如何导致其熔融过程的焓-熵补偿，这种趋势可以在简单的分子间内聚模型的框架内进行分析。将在可变温度下收集的熔融热力学参数转换为在共同参考温度下表达的内聚自由能密度，将产生新颖的线性相关性，从中可以简单地从分子体积预测熔融温度。

  DOI：

  10.1002/chem.201300587

文献信息

• Conformational restriction design of thiophene-biphenyl-DAPY HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Yali Sang、Sheng Han、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111603

  日期：2019.11

  Conformational restriction is a promising strategy in the development of DAPY-type non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Herein, eighteen thiophene-biphenyl-DAPY derivatives were designed and synthesized as potent HIV-1 NNRTIs in which halogen and methyl groups were introduced to explore the conformationally constrained effects. Molecular docking and dynamic simulation analysis

  构象限制是开发DAPY型非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的一种有前途的策略。本文中，设计并合成了十八种噻吩-联苯-DAPY衍生物，作为有效的HIV-1 NNRTIs，其中引入了卤素和甲基以探索构象约束效应。分子对接和动态模拟分析表明，联苯环不同位置的取代基引起不同的二面角和结合构象，进一步解释了它们的抗病毒活性。2'-氟和3'-氯取代可与RT酶的相邻残基形成静电或卤素键相互作用。2'-甲基有助于扩大联苯环的二面角，并位于一个充满空间的疏水口袋中。具有两个甲基的22和23对WT-1被WT HIV-1感染的MT-4细胞（分别为EC 50  = 14和17 nM）和RT酶（分别为EC 50  = 27和42 nM）表现出强大的生物学活性。特别是，23种药物的毒性比 伊曲韦林低得多（CC 50 = 264.19μM），选择性指数高（SI = 18,564）。综上所述，提出了进一步构筑DAPYs
• A quantitative assessment of chemical perturbations in thermotropic cyanobiphenyls
  作者：Sebastiano Guerra、Thibault Dutronc、Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Claude Piguet

  DOI：10.1039/c6cp01058j

  日期：——

  substitution of the aromatic polar heads and (ii) connections of bulky silyl groups at the termini of the apolar flexible alkyl chain on the melting and clearing temperatures are quantitatively analyzed. Particular efforts were focused on the translation of the thermodynamic rationalization into a predictive tool accessible to synthetic chemists mainly interested in designing liquid crystals with specific

  学术工作者和工业合作伙伴都非常希望对液晶存在的温度域进行化学编程。这项贡献建议结合经验方法，该方法依靠介晶分子的系统化学取代，然后进行热表征，以及对化学扰动引起的影响进行合理的热力学评估。考虑到温度相关的粘性吉布斯自由能密度（CFED）与使用Clapeyron方程建模的压力-温度相图之间存在相似性，化学扰动被视为沿相界的压力增量，它控制了热致液晶特性。以熟悉的两亲性两性氰基联苯型介晶为模型，定量分析了（i）芳族极性头的甲基取代和（ii）非极性柔性烷基链末端的庞大甲硅烷基的连接对熔化和澄清温度的影响。专门的工作集中在将热力学合理化转化为主要对设计具有特定技术应用的液晶感兴趣的合成化学家可以使用的预测工具中。
• Chemical Programming of the Domain of Existence of Liquid Crystals
  作者：Thibault Dutronc、Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Kerry‐Lee Buchwalder、Sébastien Floquet、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201503420

  日期：2016.1.22

  and entropy changes responsible for successive phase transitions of cyanobiphenyl‐based liquid crystals can be combined to give cohesive free energy densities. These new parameters are able to rationalize and quantify the demixing of the melting and clearing processes that occur in thermotropic liquid crystals. Minor structural variations at the molecular level can be understood as pressure increments

  这项工作说明了如何将负责氰基联苯基液晶的连续相变的焓变和熵变组合在一起以产生内聚的自由能密度。这些新参数能够合理化和量化发生在热致液晶中的熔化和清除过程的混合。分子水平的微小结构变化可以理解为以可预测的方式改变熔化或清除温度的压力增量。在两亲分子中进行的微偏析的评估为液晶相存在域的化学编程铺平了道路。