2-Tri(propan-2-yl)silylfuran-3-carboxylic acid | 133620-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-Tri(propan-2-yl)silylfuran-3-carboxylic acid
• CAS: 133620-45-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: ZFRPMHZZZHSBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tri(propan-2-yl)silylfuran-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氨 为溶剂， -35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基硅烷的合成：2-三烷基甲硅烷基呋喃的桦木还原

  摘要：

  （2-三烷基甲硅烷基）呋喃-3-羧酸的桦木还原已被用于合成（2-三烷基甲硅烷基）四氢呋喃-3-羧酸甲酯。据信，这种底物中的硅部分控制了在衍生的烯醇化物与肉桂酸甲酯的迈克尔反应中观察到的不对称感应的感觉。硅部分的轻度氧化去除会生成氧鎓阳离子，其经过亲核捕获以提供功能化的呋喃并吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02101-6
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-Tri(propan-2-yl)silylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基硅烷的合成：2-三烷基甲硅烷基呋喃的桦木还原

  摘要：

  （2-三烷基甲硅烷基）呋喃-3-羧酸的桦木还原已被用于合成（2-三烷基甲硅烷基）四氢呋喃-3-羧酸甲酯。据信，这种底物中的硅部分控制了在衍生的烯醇化物与肉桂酸甲酯的迈克尔反应中观察到的不对称感应的感觉。硅部分的轻度氧化去除会生成氧鎓阳离子，其经过亲核捕获以提供功能化的呋喃并吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02101-6

文献信息

• Regioselective Preparation of 2,4-, 3,4-, and 2,3,4-Substituted Furan Rings. 1. [1,4] O → C and [1,4] C → O Silyl Migrations of Silyl Ethers and Esters Attached to Furan and Thiophene Rings
  作者：Edward Bures、Patrick G. Spinazzé,、Giovanna Beese、Ian R. Hunt、Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo971097j

  日期：1997.12.1

  [1,4] O --> C and [1,4] C --> O rearrangements are described for a variety of furans and thiophenes. Treatment of 3-((silyloxy)methyl)furans and -thiophenes with n-BuLi in HMPA provided 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and -thiophenes in good to excellent yields. The reaction was shown by crossover studies to proceed via an intramolecular [1,4] O --> C silyl migration. Silyl esters of 3-furoic acids also underwent an intramolecular [1,4] O --> C silyl migration to provide 2-silylated-3-furoic acids in moderate to good yield when treated with a mixture of LDA and HMPA. Finally, the above silyl migrations were shown to be reversible. Treatment of 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and -thiophenes with NaH in DMF provided 3-((silyloxy)methyl)furans and -thiophenes in excellent yields via a [1,4] C --> O silyl migration. The [1,4] C --> O silyl migration was also shown to be an intramolecular process by a crossover study.