7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylic acid | 706811-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 6-(5-carboxy-7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 706811-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₁₀
• 分子量: 390.303
• InChiKey: RZADHJLRYWHSCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: methanol (67-56-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到dimethyl 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055

文献信息

• An improved method for the synthesis of γ-DDB
  作者：Chuanjun Song、Peng Zhao、Zhiqiang Hu、Shuai Shi、Yanmei Cui、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.166

  日期：2010.4

  A mild and efficient method for the synthesis γ-DDB has been developed through anhydride-linker assisted intramolecular Ullmann reaction. Highly regioselective bromination of differentially protected gallate was realized by virtue of the introduction of NBS.

  通过酸酐-连接剂辅助的分子内Ullmann反应，开发了一种温和有效的合成γ-DDB的方法。通过引入NBS实现了差异保护的没食子酸酯的高度区域选择性溴化。