N-(2-bromocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1512907-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1512907-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 332.261
• InChiKey: KQFIHKIRTCZHAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 sodium persulfate 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 二氢吡啶 、 lithium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-(2-bromocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化剂对氮丙啶进行区域选择性开环亲核加成

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400476

文献信息

• A Metal-Free Protocol for Aminofunctionalization of Olefins Using TsNBr₂
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Indranirekha Saikia、Loukrakpam Dineshwori Chanu、Subhasish Roy、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00785

  日期：2016.7.1

  proceeds rapidly under mild conditions with high regioselectivity. Olefins react with TsNBr2 in moist THF to form δ-amino ether at room temperature. Treatment of TsNBr2 with olefin in MeCN at room temperature produced imidazoline in high yield. Further modification of the reaction condition resulted in the development of a one-step procedure for the synthesis of N-acetyl,N′-tosyl diamine derivatives directly

  已经发现N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）是用于各种氨基官能化反应的有效试剂。该试剂既可作为亲电子溴源，也可作为胺在不同条件下与烯烃反应，从而产生氨基醚，咪唑啉，二胺和氨基溴。该反应在温和条件下以高区域选择性快速进行。烯烃与TsNBr 2在潮湿的THF中反应，在室温下形成δ-氨基醚。在室温下，在MeCN中用烯烃处理TsNBr 2可以高产率生产咪唑啉。反应条件的进一步改变导致了一步合成步骤的发展。N-乙酰基，N'-甲苯磺酰基二胺衍生物直接来自烯烃。当烯烃与2.4摩尔当量TsNBr的处理2中K的存在2 CO 3，Ñ，Ñ在适中的产率获得'-ditosyl二胺衍生物。当在室温下在干燥的CH 2 Cl 2中用试剂处理烯烃时，观察到氨基溴的瞬时形成。
• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。
• Regioselective Ring-Opening Nucleophilic Addition of Aziridines through Photoredox Catalyst
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.201400476

  日期：2014.9.15

  A mild and efficient procedure was developed for the regioselective ring‐opening nucleophilic addition reactions of aziridines via visible light photoredox catalysis, that provides a practical synthetic access to 1,2‐bifunctional compounds. Furthermore, the regioselective synthesis of non‐racemic amino ethers from chiral aziridine could also be achieved under mild conditions. Finally, a possible reaction

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Rasta resin–triphenylphosphine oxides and their use as recyclable heterogeneous reagent precursors in halogenation reactions
  作者：Xuanshu Xia、Patrick H Toy

  DOI：10.3762/bjoc.10.143

  日期：——

  Heterogeneous polymer-supported triphenylphosphine oxides based on the rasta resin architecture have been synthesized, and applied as reagent precursors in a wide range of halogenation reactions. The rasta resin–triphenylphosphine oxides were reacted with either oxalyl chloride or oxalyl bromide to form the corresponding halophosphonium salts, and these in turn were reacted with alcohols, aldehydes, aziridines and epoxides to form halogenated products in high yields after simple purification. The polymer-supported triphenylphosphine oxides formed as a byproduct during these reactions could be recovered and reused numerous times with no appreciable decrease in reactivity.

  基于RASTA树脂架构的异质聚合物支承的氧化三苯基膦已经被合成，并应用于广泛的卤化反应中作为试剂前体。RASTA树脂-氧化三苯基膦与草酰氯或草酰溴反应，形成相应的卤化膦盐，这些卤化膦盐再与醇、醛、氮杂环丙烷和环氧乙烷反应，在简单纯化后以高收率形成卤代产物。在这些反应中形成的聚合物支承的氧化三苯基膦作为副产品，可以被回收并多次重复使用，且没有明显的活性下降。