1-(β-D-galactopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline | 1452831-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(β-D-galactopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[4-(4-bromophenyl)triazolo[4,5-c]quinolin-1-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1452831-14-9
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₄O₅
• 分子量: 487.31
• InChiKey: FWCAGKVVCSKKCN-NKXUHPISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](4-bromophenyl)methanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1-(β-D-galactopyranosyl)-4-(4-bromophenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A strategy to access fused triazoloquinoline and related nucleoside analogues

  摘要：

  Fused triazoloquinolines have been prepared starting from (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-aryl-prop-2-en-1-ones and sugar or benzyl azides in a sequential [3+2] cycloaddition reaction, followed by one pot Pd-C assisted reduction, cyclization and aromatization. The triazolyl fused quinolines with N-1-glycosyl substituents as unnatural nucleosides have inherent potential to generate a library of compounds for bioevaluations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.088