4-甲酰基酞腈 | 313228-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基酞腈
• 英文名称: 4-formylphthalonitrile
• 英文别名: 4-formylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 313228-48-7
• 化学式: C₉H₄N₂O
• 分子量: 156.144
• InChiKey: KIDANHFOQJAYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基酞腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(羟基甲基)酞腈
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”用酞菁生色团对螺旋型聚异氰肽进行后功能化

  摘要：

  通过含乙炔基的多异氰肽与锌（II）酞菁叠氮化物的CuAAC合成了带有酞菁作为侧基的刚性棒多异氰肽。如通过UV / Vis，荧光和圆二色性光谱学所证实的，酞菁沿聚合物主链呈螺旋状排列，形成了迄今为止报道的最长的定义明确的酞菁组装体。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200087
• 作为产物：
  描述：

  4-Vinylphthalonitrile 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-甲酰基酞腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Properties of Phthalocyanine–Fullerene Hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3600::aid-chem3600>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis and Characterization of Peripherally Ferrocene-modified Zinc Phthalocyanine for Dye-sensitized Solar Cell
  作者：Min-Shi An、Soon-Wha Kim、Jong-Dal Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3272

  日期：2010.11.20

  Synthesis and structural characterization of peripherally ferrocene-substituted zinc phthalocyanine (ZnPc-Fc) were carried out for efficient far-red/near-IR performance in dye-sensitized nanostructured $TiO_2$ solar cells. Incorporating ferrocene into phthalocyanine strongly improved the dye solubility in polar organic solvents, and reduced surface aggregation due to the steric effect of bulky ferrocene substituents. The involvement of electron transfer reaction pathways between ferrocene and phthalocyanine in ZnPc-Fc was evidenced by completely quenched fluorescence from S1 state (< 0.08% vs ZnPc). Strong absorption bands at 542 and 682 nm were observed in the transient absorption spectroscopy of ZnPc-Fc in DMSO, which was excited at a 670 nm laser pulse with a 15 ps full width at half maximum. Also, the excited state absorption signals at 450 - 600 and 750 - 850 nm appeared from the formation of charge separated state of phthalocyanine's anion. The lifetime of the charge separate state in ZnPc-Fc was determined to be $170\pm}8$ ps, which was almost 17 times shorter than that of the ZnPc.

  为了在染料敏化纳米结构 $TiO_2$ 太阳能电池中实现高效的远红外/近红外性能，我们合成了外围二茂铁取代的酞菁锌（ZnPc-Fc）并对其进行了结构表征。在酞菁中掺入二茂铁可以极大地提高染料在极性有机溶剂中的溶解度，并减少由于大块二茂铁取代基的立体效应而导致的表面聚集。ZnPc-Fc 中二茂铁和酞菁之间的电子转移反应途径从 S1 状态的荧光完全熄灭（< 0.08% vs ZnPc）得到了证明。ZnPc-Fc 在二甲基亚砜（DMSO）中的瞬态吸收光谱在 542 和 682 纳米波长处观察到强烈的吸收带。此外，在 450 - 600 nm 和 750 - 850 nm 处出现的激发态吸收信号是由于酞菁阴离子形成了电荷分离态。经测定，ZnPc-Fc 中电荷分离态的寿命为 $170\pm}8$ ps，比 ZnPc 短近 17 倍。
• Photoinduced electron transfer in a <i>meso</i>-linked <font>Zn</font>(<font>II</font>)<font>porphyrin</font>-<font>Zn</font>(<font>II</font>)<font>phthalocyanine</font>/<font>C</font>₆₀-<font>pyridyl</font> supramolecular system
  作者：Maxence Urbani、Samira Osati、Susanne Kuhri、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1142/s1088424613500302

  日期：2013.6

  A non-covalent supramolecular complex combining porphyrin (Por), phthalocyanine (Pc) and fullerene [ C ₆₀], was obtained through zinc metal-pyridine coordination between a covalently meso-linked heterodimer ZnPor-ZnPc (4) and a N-pyridylfulleropyrrolidine derivative (5). The complexation was studied in toluene by absorption and fluorescence binding studies, and evidenced that the coordination of the N-pyridylfulleropyrrolidine (5) occurs preferentially through the zinc ion center of ZnPc (log K > 6.0) rather than ZnPor (log K = 5.23). Steady-state and time-resolved spectroscopies evidenced that upon selective excitation of either the Por, or the Pc moiety in [( ZnPor-ZnPc )∪ C ₆₀], the singlet excited state of Pc was generated efficiently in both cases (either from singlet-singlet energy transfer from ¹Por* to Pc, or directly after selective excitation of the Pc moiety). Next, an electron transfer occurred from the ¹Pc* to the C ₆₀ to generate the charge-separated specie [( ZnPor-ZnPc ^•+)∪ C ₆₀^•-]. Finally, the back electron transfer afforded the Pc triplet excited state rather than the ground state. The introduction of a covalent meso-linkage between Por and Pc in the heterodimer 4 and in the supramolecular assembly 4∪5 induces appreciable differences toward the photo-induced processes and the binding constants in comparison with other β-covalently linked analogue systems.

  通过锌金属-吡啶配位，在共价中链异二聚体 ZnPor-ZnPc (4) 和 N-吡啶基富勒吡咯烷衍生物 (5) 之间获得了卟啉 (Por)、酞菁 (Pc) 和富勒烯 [ C 60] 的非共价超分子复合物。在甲苯中通过吸收和荧光结合研究了这种复合物，结果表明，N-吡啶基富勒吡咯烷（5）优先通过 ZnPc（log K >6.0）而不是 ZnPor（log K = 5.23）的锌离子中心发生配位。稳态光谱和时间分辨光谱证明，在对[( ZnPor-ZnPc )∪ C 60]中的 Por 或 Pc 分子进行选择性激发时，Pc 的单线激发态在两种情况下都能有效地产生（从 1Por* 到 Pc 的单线-单线能量转移，或直接在 Pc 分子被选择性激发后产生）。接着，电子从 1Pc* 转移到 C 60，生成电荷分离的物质[( ZnPor-ZnPc -+)∪ C 60--]。最后，反向电子转移产生了 Pc 三重激发态而非基态。在异源二聚体 4 和超分子组装体 4∪5 中，Por 和 Pc 之间引入了共价中间连接，这使得光诱导过程和结合常数与其他 β 共价连接的类似体系相比有明显的不同。
• Phthalocyanine dyes and their preparation and use
  申请人：Baettig Kurt

  公开号：US20090155177A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Phthalocyanine dyes of general formula (II) and, in particular, of general formula (III) wherein R 1 -R 8 , R 9 -R 12 , Me, M, m, n, o and p are as described in the specification, are excellent photosensitizers for the preparation of pharmaceutical compositions for photodynamic therapy or photo diagnostics.

  通式（II）和特别是通式（III）的酞菁染料，在其中R1-R8，R9-R12，Me，M，m，n，o和p如说明书中所述，是制备用于光动力疗法或光诊断的药物组合物的优秀光敏剂。
• 一种磷-氮协效阻燃剂和阻燃尼龙6树脂及其制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN114437129A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及一种磷‑氮协效阻燃剂和阻燃尼龙6树脂及其制备方法。该阻燃剂制备方法包括：将含有氰基的苯甲醛或其衍生物和含有氨基的苯并咪唑或其衍生物溶解于有机溶剂中，滴入催化剂，醛胺缩合反应，将得到的席夫碱中间体分散于有机溶剂中，加入9,10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物DOPO，加成反应。该方法简单，原料易得；该阻燃剂热稳定性好，纯度高；该阻燃尼龙6树脂具有较好的阻燃性、玻璃化转变温度、机械性和加工性。
• <i>gem</i>-Dibromovinyl phthalonitriles: synthesis, structure elucidation, Hirshfeld surface analysis and energy framework calculations
  作者：Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1039/d3nj04853e

  日期：2024.4.2

  assigned structures were further supported by X-ray crystallographic techniques. The crystal structures showed primarily C–H⋯N, C–H⋯Br, C–Br⋯N and π⋯π interactions. The overall intermolecular interactions in the structures were quantified and fully described by Hirshfeld surface analysis. In addition, energy-frame calculations were used to analyse the three-dimensional topology of the crystal packing

  合成了一系列由偕二溴乙烯基邻苯二甲腈衍生物组成的多功能酞菁前体，并通过各种光谱技术对其进行了表征。X 射线晶体学技术进一步支持了指定的结构。晶体结构主要显示C-H⋯N、C-H⋯Br、C-Br⋯N和π⋯π相互作用。通过赫什菲尔德表面分析对结构中的整体分子间相互作用进行了量化和充分描述。此外，能量框架计算用于分析晶体堆积的三维拓扑。所有化合物的色散能框架均优于静电框架。

表征谱图