(S)-2-{4-[(2-Ethylamino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid | 118111-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[(2-Ethylamino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid
• CAS: 118111-64-1
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₆
• 分子量: 505.53
• InChiKey: MZVIDWDDGQCUPL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{4-[(2-Ethylamino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(S)-2-{4-[(2-Ethylamino-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2位上的氮，氧，硫和氯取代基。

  摘要：

  用甲基氨基，乙基氨基，（2-氨基乙基）氨基，[2-（二甲基氨基）乙基]氨基，（2-羟乙基）氨基，（羧甲基）氨基，二甲基氨基，咪唑-1-基合成16种新的N10-炔丙基喹唑啉抗叶酸酯描述了在C 2处的甲氧基，乙氧基，苯氧基，2-甲氧基乙氧基，2-羟基乙氧基，巯基，甲硫基和氯取代基。通常，合成途径涉及将N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯（5a）与6-（溴甲基）-2-氯-3,4-二氢-4偶合。 -N，N-二甲基甲酰胺中的-氧代喹唑啉，以碳酸钙为碱，用氮和硫亲核试剂取代C2-氯取代基，并用弱碱脱保护。通过将5a与6-（溴甲基）-2,4-二烷氧基（或二苯氧基）喹唑啉偶联，可以最方便地制备C2-醚类似物。在该系列中，用碱水溶液进行的最终脱保护步骤同时选择性地水解了C4-烷氧基或C4-苯氧基取代基。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。作为细胞毒

  DOI：

  10.1021/jm00123a010