3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2(3H)-imine hydrogen bromide | 15087-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2(3H)-imine hydrogen bromide
• 英文别名: 2-amino-3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide；3-(phenylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2(3H)-benzothiazolimine hydrobromide；3-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-imine;hydron;bromide；3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-imine;hydron;bromide
• CAS: 15087-94-2
• 化学式: BrH*C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 325.272
• InChiKey: KRUJGBWQGLBNCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺 、 溴甲苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2(3H)-imine hydrogen bromide
  参考文献：
  名称：

  具有神经保护作用的新型p53灭活剂：2-亚氨基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并噻唑和2-亚氨基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并恶唑衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  肿瘤抑制蛋白p53是一种细胞内蛋白，在生化级联反应中至关重要，可通过凋亡导致细胞死亡。最近的研究确定了四氢苯并噻唑类似物pifithrin-alpha（2）作为p53抑制剂，可有效保护神经元细胞免受各种致命伤害并减少抗癌药物的副作用。由于p53的上调已被描述为包括阿尔茨海默氏病在内的几种神经退行性疾病的共同特征，因此合成了2种和新型类似物（3-16）以（i）评估四氢苯并噻唑类似物作为神经保护剂的价值，以及（ii）定义p53失活的结构要求。不仅2在组织培养和体内中风模型中均表现出神经保护活性，而且化合物6、7、10、13、15

  DOI：

  10.1021/jm020044d

文献信息

• [EN] PIFITHRIN ANALOGUES AND METHODS OF TREATING RETT SYNDROME<br/>[FR] ANALOGUES DE PIFITHRINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SYNDROME DE RETT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247336A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are Pifithrin compounds, methods of treating Rett Syndrome, brain fusion organoids comprising a fusion between a cerebral cortex (Cx) organoid and the ganglionic eminence (GE) organoid, one of which comprises, consists essentially of, or consists of neural cells having a loss of function mutation in the Methyl-CpG Binding Protein 2 (MECP2) gene, and methods of using the brain fusion organoid to screen for candidate compounds that treat, reduce, or inhibit the abnormal neural activities caused by MECP2 − mutations.

  本文披露了Pifithrin化合物，治疗雷特综合征的方法，包括脑融合器官样体，其中包括大脑皮层（Cx）器官样体和神经节突起（GE）器官样体之间的融合，其中一个器官样体包括、基本上由或完全由在甲基-CpG结合蛋白2（MECP2）基因中具有功能丧失突变的神经细胞，并且使用脑融合器官样体来筛选治疗、减少或抑制由MECP2突变引起的异常神经活动的候选化合物的方法。
• Tetrahydrobenzothiazole analogues as neuroprotective agents
  申请人：——

  公开号：US20040067991A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  This invention relates generally to tetrahydrobenzothiazole analogues and tetrahydrobenzooxyzole analogues, to pharmaceutical compositions which include these compounds and a pharmaceutically acceptable carrier, and to methods of treatment using these compounds. The invention also encompasses pharmaceutically acceptable esters, amides, and salts of such compounds. The invention further provides a method of reducing or delaying apoptosis in a population of cells, comprising contacting the population of cells with a tetrahydrobenzothiazole analogue or a tetrahydrobenzooxyzole analogue, thereby reducing or delaying apoptosis in the population of cells.

  本发明涉及四氢苯并噻唑类似物和四氢苯并噁唑类似物，包括这些化合物和药物可接受载体的制药组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。本发明还包括这些化合物的药物可接受酯，酰胺和盐。本发明还提供一种减少或延迟细胞群中凋亡的方法，包括将四氢苯并噻唑类似物或四氢苯并噁唑类似物与细胞群接触，从而减少或延迟细胞群中的凋亡。
• TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS
  申请人：Greig Nigel H

  公开号：US20080319032A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This invention relates generally to tetrahydrobenzothiazole analogues and tetrahydrobenzooxyzole analogues, to pharmaceutical compositions which include these compounds and a pharmaceutically acceptable carrier, and to methods of treatment using these compounds. The invention also encompasses pharmaceutically acceptable esters, amides, and salts of such compounds. The invention further provides a method of reducing or delaying apoptosis in a population of cells, comprising contacting the population of cells with a tetrahydrobenzothiazole analogue or a tetrahydrobenzooxyzole analogue, thereby reducing or delaying apoptosis in the population of cells.

  本发明涉及四氢苯并噻唑类似物和四氢苯并噁唑类似物，以及包括这些化合物和药用可接受载体的制药组合物和使用这些化合物的治疗方法。本发明还包括这些化合物的药用可接受酯、酰胺和盐。本发明还提供一种减少或延迟细胞群体凋亡的方法，包括将细胞群体与四氢苯并噻唑类似物或四氢苯并噁唑类似物接触，从而减少或延迟细胞群体的凋亡。
• Novel p53 Inactivators with Neuroprotective Action:  Syntheses and Pharmacological Evaluation of 2-Imino-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzothiazole and 2-Imino-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzoxazole Derivatives
  作者：Xiaoxiang Zhu、Qian-sheng Yu、Roy G. Cutler、Carsten W. Culmsee、Harold W. Holloway、Debomoy K. Lahiri、Mark P. Mattson、Nigel H. Greig

  DOI：10.1021/jm020044d

  日期：2002.11.1

  feature of several neurodegenerative disorders, including Alzheimer's disease, 2 and novel analogues (3-16) were synthesized to (i) assess the value of tetrahydrobenzothiazole analogues as neuroprotective agents and (ii) define the structural requirements for p53 inactivation. Not only did 2 exhibit neuroprotective activity in both tissue culture and in vivo stroke models but also compounds 6, 7, 10, 13

  肿瘤抑制蛋白p53是一种细胞内蛋白，在生化级联反应中至关重要，可通过凋亡导致细胞死亡。最近的研究确定了四氢苯并噻唑类似物pifithrin-alpha（2）作为p53抑制剂，可有效保护神经元细胞免受各种致命伤害并减少抗癌药物的副作用。由于p53的上调已被描述为包括阿尔茨海默氏病在内的几种神经退行性疾病的共同特征，因此合成了2种和新型类似物（3-16）以（i）评估四氢苯并噻唑类似物作为神经保护剂的价值，以及（ii）定义p53失活的结构要求。不仅2在组织培养和体内中风模型中均表现出神经保护活性，而且化合物6、7、10、13、15