3-((2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2(H)-chromen-2-one | 1022283-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2(H)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[(2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1022283-07-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: WQMGJNMMIFZJHL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2(H)-chromen-2-one 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-3-(3,4,5-trimethoxystyryl)-2-(4-methylbenzoyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计与合成高氧呋喃[3,2-c]吡喃-4-酮和呋喃[3,2-c]chromen-4-ones支架作为抗癌和抗菌剂

  摘要：

  由容易获得的脱氢乙酸/3-乙酰基-4-羟基香豆素或其查尔酮和α-溴酮通过一锅反应合成了许多高度氧化的呋喃[3,2-c]吡喃/chromen-4-one . 使用各种光谱技术对所有合成的分子进行表征，并筛选针对三个结肠（HCT-116、SW-620、HT-24）、肺（A-549）、前列腺（PC-3）的抗癌活性（体外） , 乳腺 (MCF-7) 细胞系。化合物5a、9d、9f对乳腺癌MCF-7癌细胞系表现出良好的活性，IC 50值分别为6.9、2.8、5.3μM。在这些化合物中，9d对前列腺 PC-3 细胞系表现出更好的活性，IC 50值 3.8 μM。还使用不同的细菌菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌- 革兰氏阳性和大肠杆菌，铜绿假单胞菌- 革兰氏阴性）以及真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）研究了合成化合物的抗菌活性（体外）分别使用诺氟沙星和氟康唑作为抗菌和抗真菌标准药物。抗菌筛选研究表明，化合

  DOI：

  10.1002/jhet.4374
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-((2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl)-4-hydroxy-2(H)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents

  摘要：

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.001

文献信息

• Synthesis and pharmacological properties of coumarin‐chalcones
  作者：Donia Bensalah、Nasser Amri、Yousef E. Mukhrish、Waleed S. Koko、Naceur Hamdi

  DOI：10.1016/j.mex.2023.102488

  日期：2023.12

  structure of the final compound. The antibacterial activity of the obtained products against various bacterial strains was tested in vitro. The antioxidant properties of the same synthesized compounds were also studied using DPPH (2,2-diphenyl-1-trinitrophenylhydrazine) and hydroxyl radical scavenging tests. Furthemore a study was conducted to highlight the nature of the effects produced by screening 2a-e and

  新的查耳酮 ( 2a-e ) 通过 Claisen-Schmidt 缩合由 3-乙酰基-4-羟基香豆素制备而成，3-乙酰基-4-羟基香豆素用作该合成中的关键中间体。然而，我们可以通过查尔酮( 2a-e )与4-羟基香豆素在乙酸铵和冰乙酸存在下回流来容易地获得化合物( 3a-e )。多核NMR（ 1 H和13 C）、IR和元素分析表征了最终化合物的结构。体外测试了所得产品对多种菌株的抗菌活性。还使用 DPPH（2,2-二苯基-1-三硝基苯肼）和羟基自由基清除测试研究了相同合成化合物的抗氧化性能。此外还进行了一项研究，以强调筛选2a-e和3a-e产品对结肠癌细胞系 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞系 (HepG-2) 产生的影响的性质。观察到化合物3a对标准长春花碱具有良好的细胞毒活性。 3-乙酰基-4-羟基香豆素作为简单的香豆素酮被修饰为香豆素键合的查尔酮。 改性通过两步反应进行。 最终产品表现出自由基清除活性和良好的细胞毒性
• A rapid access to new coumarinyl chalcone and substituted chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their antibacterial and DPPH radical scavenging activities
  作者：Naceur Hamdi、Cédric Fischmeister、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1007/s00044-010-9326-1

  日期：2011.5

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a chalcone moiety were synthesized by condensation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin 1 with aryl or heteroaryl aldehydes 2 in the presence of piperidine in chloroform. The interaction of 3-formyl-4-chloro-coumarin 3 with nitrogen compound nucleophiles are described and lead to the corresponding substituted chromen[4,3-c] pyrazol-4-ones 5. The structures of the obtained compounds were established on the basis of IR|1D|2D NMR, while crystal structure of 3-acetyl-4-hydroxy coumarin 1 was determined using X-ray diffraction and further were evaluated for possible antibacterial and antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4d has been found to be the most active (IC(50) = 2.07 mu M) in this study.
• Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents
  作者：Naceur Hamdi、Feten Bouabdallah、Antonio Romerosa、Rached Benhassen

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.001

  日期：2010.10

  Résumé A new family of coumarin derivatives (4a–i) containing a chalcone moiety was synthesized by condensation of 3-acetyl-4-difluoro boryloxycoumarin (2) with aryl and heteroaryl aldehydes with piperidine in chloroform. Resulting compounds were characterized by IR, 13C, 1H NMR and UV visible spectroscopy. Compound 3-((2E)-3-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)prop-2-enoyl)-2(H)-chromen-2-one (4g) was characterized by single crystal X-ray diffraction. The antioxidant and antibacterial activities of the obtained compounds 4a-i was evaluated. The biological activity found for these compounds is discussed against their structural features, physical and chemical properties.

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。
• Design and synthesis of highly oxygenated furo[3,2‐c]pyran‐4‐ones and furo[3,2‐c]chromen‐4‐ones scaffold as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Suman Rani、Devinder Kumar、Nisha Kamra、Sumit Thakral、Ajeet Singh、Payare L. Sangwan、Shashank K. Singh

  DOI：10.1002/jhet.4374

  日期：2022.1

  Synthesis of a number of highly oxygenated furo[3,2-c]pyran/chromen-4-one has been accomplished by one-pot reaction from easily available dehydroacetic acid/3-acetyl-4-hydroxycoumarin or their chalcones and α-bromoketones. All the synthesized molecules were characterized utilizing various spectroscopic techniques and screened for anticancer activity (in vitro) against three colon (HCT-116, SW-620,

  由容易获得的脱氢乙酸/3-乙酰基-4-羟基香豆素或其查尔酮和α-溴酮通过一锅反应合成了许多高度氧化的呋喃[3,2-c]吡喃/chromen-4-one . 使用各种光谱技术对所有合成的分子进行表征，并筛选针对三个结肠（HCT-116、SW-620、HT-24）、肺（A-549）、前列腺（PC-3）的抗癌活性（体外） , 乳腺 (MCF-7) 细胞系。化合物5a、9d、9f对乳腺癌MCF-7癌细胞系表现出良好的活性，IC 50值分别为6.9、2.8、5.3μM。在这些化合物中，9d对前列腺 PC-3 细胞系表现出更好的活性，IC 50值 3.8 μM。还使用不同的细菌菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌- 革兰氏阳性和大肠杆菌，铜绿假单胞菌- 革兰氏阴性）以及真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）研究了合成化合物的抗菌活性（体外）分别使用诺氟沙星和氟康唑作为抗菌和抗真菌标准药物。抗菌筛选研究表明，化合