N-cyclopropylbenzimidoyl cyanide | 1447254-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylbenzimidoyl cyanide
• 英文别名: N-cyclopropylbenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 1447254-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: QSWKMNQRDOOCNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylbenzimidoyl cyanide 在 aluminum oxide 作用下， 生成 N-环丙基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛和醇通过α-亚胺酰胺化和顺序氧化三组分Strecker反应/硫代迈克尔加成反应/氧化铝促进的水解过程从醛，胺和硫醇中获得β-巯基酰胺

  摘要：

  已经开发出了温和的，一般的氧化铝促进的水解条件，可将α-亚氨基腈转化为羧酰胺。结合氧化性三组分Strecker反应，已报道了醛和醇的单锅直接酰胺化。随后，据报道Yb（OTf）3催化硫醇向α，β-不饱和α-亚腈的迈克尔加成反应，合成了β-巯基-α-亚胺。氧化斯特雷克反应，硫代迈克尔加成反应和中性氧化铝促进的β-巯基-α-亚腈水解成功地整合为三组分一锅法，使我们得以开发胺，醛，和硫醇合成β-巯基酰胺 所有这些程序均适用于芳族和脂族胺和醛。

  DOI：

  10.1002/chem.201202291
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 Oxone 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-cyclopropylbenzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iminonitriles by Oxone/TBAB-Mediated One-Pot Oxidative Three-Component Strecker Reaction

  摘要：

  Oxidative three-component reaction of aldehydes, amines, and TMSCN in a biphasic solvent system (toluene/H2O) containing Oxone, tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) and sodium bicarbonate afforded alpha-iminonitriles in good to excellent yields. This oxidative Strecker reaction was applicable to a wide range of aldehydes and amines, aromatic or aliphatic, of different electronic and steric properties. Substituted 1-aza-2-cyano-1,3-dienes were also accessible using alpha,beta-unsaturated aldehydes as inputs.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316908

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of α-Iminonitriles or α-Imino Esters and Cyclization with Acrylates to 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Yazhou Li、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Bin Xu、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01664

  日期：2018.10.5

  Rh(III) catalysts have played increasingly important roles in the activation of C–H bonds to build heterocyclic scaffolds. However, there are few reports on the more challenging synthesis of pharmaceutically important 2H-isoindoles and fused 2H-isoindoles. The process reported herein is an effective strategy to produce 2H-isoindole or fused 2H-isoindole derivatives via a Rh(III)-catalyzed transformation

  Rh（III）催化剂在激活C–H键以构建杂环骨架中起着越来越重要的作用。然而，关于药学上重要的2 H-异吲哚和稠合2 H-异吲哚的更具挑战性的合成的报道很少。本文报道的方法是通过Rh（III）催化的α-亚氨基腈或α-亚氨基酯与丙烯酸酯的转化来生产2 H-异吲哚或稠合的2 H-异吲哚衍生物的有效策略。