2-amino-4-pentynoic acid amide hydrochloride | 375859-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-pentynoic acid amide hydrochloride
• 英文别名: propargylglycine amide hydrochloride；2-DL-propargylglycine amide hydrochloride；2-Aminopent-4-ynamide hydrochloride；2-aminopent-4-ynamide;hydrochloride
• CAS: 375859-33-9
• 化学式: C₅H₈N₂O*ClH
• mdl: MFCD22578736
• 分子量: 148.592
• InChiKey: LHUURJVZZIYPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯磺酰氯 、 2-amino-4-pentynoic acid amide hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)sulfonylamino]pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  SNAr 还是磺酰化？卤代（杂）芳烃磺酰卤的化学选择性胺化用于合成应用和超大化合物库设计

  摘要：

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02636
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-2-DL-propargylglycine amide 在 盐酸 作用下， 生成 2-amino-4-pentynoic acid amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备功能化的非天然α-H-α-氨基酸衍生物的新方法

  摘要：

  据报道基于亚氨基乙酸酯或酰胺的α-烷基化制备α-H-α-氨基酸的新方法。这些亚胺可通过乙醛酸酯与支链伯胺反应而容易地获得。随后与甲醇氨的反应得到相应的亚氨基乙酸酰胺。这些亚胺在碱性条件下与各种亲电试剂的α-烷基化反应，然后进行酸性水解，以高达93％的收率得到α-氨基酸，酯或酰胺。在手性PTC条件下进行α-烷基化可得到具有90％ee的单烷基化氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.096

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN alpha-AMINO CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE DOLLAR G(A)-AMINO CARBONYLE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004078702A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for the preparation of an α-amino carbonyl compound by reacting an imine starting material with a suitable electrophile in the presence of a base. This process has the advantage that the imine starting materials can be prepared from glyoxylic acid esters or glyoxylic acid ester derivatives and α-hydrogen containing primary amines, which are usually cheap and readily available. These imine starting materials can usually be prepared with a high yield and/or almost without the formation of any side products.

  该发明涉及一种通过在碱存在下，将亚胺起始物与适当的亲电试剂反应制备α-氨基羰基化合物的方法。这种方法的优点在于，亚胺起始物可以由乙酰乙酸酯或乙酰乙酸酯衍生物和α-氢含量的一级胺反应制备，这些原料通常便宜且易得。这些亚胺起始物通常可以高产率地制备，或几乎不形成任何副产物。
• [EN] DIARYL ISOXAZOLINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ISOXAZOLINE DE DYARYLE
  申请人：NOVARTIS TIERGESUNDHEIT AG

  公开号：WO2016077158A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention concerns compounds of formula (I) or an N-oxide or salt thereof and their use for controlling parasites in and on warm-blooded animals or fish.

  本发明涉及式（I）的化合物或其N-氧化物或盐，并其用于控制寄生虫在和在温血动物或鱼身上的用途。
• Diaryl isoxazoline compound
  申请人：Novartis Tiergesundheit AG

  公开号：EP3018129A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The present invention concerns the compound of formula or an enantiomer, N-oxide or salt thereof and its use for controlling parasites in and on warm-blooded animals or fish.

  本发明涉及式化合物 或其对映体、N-氧化物或盐及其用于控制温血动物或鱼类体内和身上的寄生虫。
• A Biocatalytic Route to Enantiomerically Pure Unsaturated α-H-α-Amino Acids
  作者：Larissa B. Wolf、Theo Sonke、Kim C. M. F. Tjen、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<662::aid-adsc662>3.3.co;2-9

  日期：2001.8
• DIARYL ISOXAZOLINE COMPOUND
  申请人：Novartis Tiergesundheit AG

  公开号：EP3218369A1

  公开（公告）日：2017-09-20