(3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate | 117285-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 117285-93-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: NUKXVSNKEQTNHI-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-acetic acid 6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 生成 (3R,5S)-5,6-epoxy-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  手性合成子合成紧密质和美维林的内酯部分

  摘要：

  醇向6-甲苯磺酰氧基-5,6-二氢-2-吡喃-2-酮的立体选择性迈克尔加成反应提供了高产率的密实蛋白和美维诺林内酯部分的关键手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80269-5

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of 6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones and their conversion to chiral 5,6-epoxyhexanoates
  作者：Jun-ichi Sakaki、Hiroko Sakoda、Yoshiaki Sugita、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82114-x

  日期：1991.1

  Highly enantioselective syntheses of (R)- and (S)-6-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-ones by means of lipase-catalyzed kinetic resolutions are described. Chiral dioxinones thus obtained have been converted to optically active 5,6-epoxyhexanoates, which are important precursors for a series of biologically active compounds.