ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 99422-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99422-52-3
• 化学式: C₆₄H₇₁NO₁₉S
• 分子量: 1190.33
• InChiKey: HWDXRCSYSNOUIZ-SXFJBVRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 生成 3,6-di-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  包含α-L-富勒基糖基的四糖和九糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分。

  摘要：

  三氟甲磺酸甲酯促进的6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-1-硫基缩合-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷得到四糖和九糖衍生物。除去保护基并进行N-乙酰化后，得到四糖1和九糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90012-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a nonasaccharide with two lewis x trisaccharides anchored onto a branched trimannoside

  摘要：

  Double condensation of phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2 ,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]- 1-thio-alpha-D-mannopyranoside 31 with methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside 35, in the presence of N-iodosuccinimide/trifluoromethane-sulfonic acid, gave the protected nonasaccharide 36 in 60% yield. Conventional deprotection gave the nonasaccharide 1, in which two Lewis x trisaccharides are anchored onto a branched trimannoside.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00146-g