| 221662-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 221662-81-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 394.702
• InChiKey: JFLMDZUHGCHDPN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457
• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2修饰的抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素类似物的合成和构效关系研究。

  摘要：

  已经制备了一系列抗分枝杆菌天然产物吡咯霉素的衍生物，其中C2侧链通过CC单键连接到大环核心结构上，代替了天然产物中合成上要求更高的烯醇酯双键。足够大小的疏水性C2取代基通常为这些二氢吡啶霉素提供强大的抗Mtb活性（最小抑制浓度（MIC）约为2.5μM），因此一些类似物接近天然吡咯霉素的活性。令人惊奇地，与吡啶霉素相反，这些化合物中的一些对结核分枝杆菌（Mtb）中InhA的过表达不敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01457

文献信息

• Probing Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Activity of Phomalide, Isophomalide, and Dihydrophomalide
  作者：Dale E. Ward、Alfredo Vázquez、M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1021/jo982376p

  日期：1999.3.1

  anoic acid] is the host-selective phytotoxin produced by the fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.] which causes blackleg disease (a devastating disease of several economically important brassica crops). Efficient total syntheses of phomalide, its (Z)-isomer isophomalide, and the two dihydro analogues [(R)-dihydrophomalide and (S)-dihydrophomalide]

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-
• Serendipitous Discovery of α-Hydroxyalkyl Esters as β-Lactamase Substrates
  作者：Ryan B. Pelto、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/bi101071r

  日期：2010.12.14

  O-(1-Carboxy-1-alkyloxycarbonyl) hydroxamates were found to spontaneously decarboxylate in aqueous neutral buffer to form O-(2-hydroxyalkylcarbonyl) hydroxamates, While the former molecules do not react rapidly with serine beta-lactamases, the latter are quite good substrates of representative class A and C, but not D, enzymes, and particularly of a class C enzyme. The enzymes catalyze hydrolysis of these compounds to a mixture of the alpha-hydroxy acid and hydroxamate. Analogous compounds containing aryloxy leaving groups rather that hydroxamates are also substrates. Structure-activity experiments showed that the alpha-hydroxyl group was required for any substantial substrate activity. Although both D- and L-alpha-hydroxy acid derivatives were substrates, the former were preferred. The response of the class C activity to pH and to alternative nucleophiles (methanol and D-phenylalanine) suggested that the same active site functional groups participated in catalysis as for classical substrates. Molecular modeling was employed to explore how the alpha-hydroxy group might interact with the class C beta-lactamase active site. Incorporation of the alpha-hydroxyalkyl moiety into novel inhibitors will be of considerable interest.