2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide | 1197174-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-phenylethanethioamide
• CAS: 1197174-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: UFRIKAXERNXXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide 、 氰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基硫代甲酰氨基化物与乙腈衍生物之间反应的意外行为-有用的进入新的五取代的二吡咯二硫化物的入口

  摘要：

  已经开发了从容易获得的酰基硫代甲酰胺化物和乙腈衍生物开始的五取代二吡咯二硫化物的方便且出乎意料的合成。整个过程会导致创建两个C–C键，两个C–N键和一个S–S键，并伴随形成两个吡咯环和二硫键，这是因为仅需要将两种试剂混合在一起，并且它补充了现有的吡咯二硫化物化学反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.020
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基酮的无金属CN或CC键裂解：α-酮硫代酰胺和酰胺合成的氧化酰胺化策略。

  摘要：

  提出了一种新型的无金属氧化酰胺化策略，用于由α-叠氮基酮合成α-酮硫代酰胺和酰胺。α-叠氮基酮的CH键与元素硫的硫键化可形成α-酮硫代酰基叠氮化物，然后被胺类亲核攻击，导致CN键断裂，生成α-酮硫代酰胺，而酰胺可随氮的释放而形成。 PhI（OAc）2存在下通过选择性CC键裂解产生的气体和氰基阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01777

文献信息

• Direct Synthesis of α-Ketothioamide Derivatives through a One-Pot Reaction of Sulfur Ylides, Nitrosobenzenes, and Thioacetic Acid
  作者：Chaowei Xiang、Fang Luo、Zheng Wang、Yunlong Pan、Yu Liu、Linghui Zeng、Chong Zhang、Huajian Zhu、Jiankang Zhang、Jiaan Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00738

  日期：2024.6.21

  A one-pot approach has been developed for the synthesis of α-ketothioamide derivatives from sulfur ylides, nitrosobenzenes, and thioacetic acid. This protocol is carried out under mild reaction conditions in generally moderate to excellent yields without any precious catalysts, affording the derivatives with structural diversity. Additionally, a possible mechanism for this chemical transformation is

  开发了一种从硫叶立德、亚硝基苯和硫代乙酸合成 α-酮硫酰胺衍生物的一锅法。该方案在温和的反应条件下进行，一般产率中等至优异，无需任何贵重催化剂，提供具有结构多样性的衍生物。此外，还提出了这种化学转化的可能机制。
• Na₂S-mediated thionation: an efficient access to secondary and tertiary α-ketothioamides via Willgerodt–Kindler reaction of readily available arylglyoxals with amines
  作者：Hamid Saeidian、Saleh Vahdati-Khajehi、Homeira Bazghosha、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1080/17415993.2014.955026

  日期：2014.11.2