1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-bis[acetic acid(glycine tert-butyl ester)amide] | 950849-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-bis[acetic acid(glycine tert-butyl ester)amide]
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[2-[7-[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]acetate
• CAS: 950849-80-6
• 化学式: C₂₄H₄₆N₆O₆
• 分子量: 514.666
• InChiKey: OQCGLJVPSSQPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-bis[acetic acid(glycine tert-butyl ester)amide] 、 4-(2-氯乙酰氨基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-bis[acetic acid(glycine tert-butyl ester)amide]-4,10-bis[acetic acid(2,2,6,6,-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  VivobyT1Relaxation 中 CEST 图像的调制：一种设计响应性 PARACEST 代理的新方法

  摘要：

  已经开发了一种用于设计响应性顺磁化学交换饱和转移 (PARACEST) 磁共振成像 (MRI) 试剂的新方法，其中通过改变本体水质子的纵向弛豫时间 (T1) 来“打开”信号。为了证明这种方法，合成了含有两个氮氧自由基单元的模型 Eu（DOTA-四酰胺）复合物（DOTA = 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-四乙酸）。硝基氧基团大大缩短了大量水质子的 T1，这反过来又导致了 CEST 信号的猝灭。顺磁性氮氧化物部分还原为抗磁性物质导致 CEST 的出现。通过 T1 弛豫对 CEST 的调制为设计具有生物响应性的 MRI 试剂提供了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/ja406738y

文献信息

• Europium(III) DOTA-tetraamide Complexes as Redox-Active MRI Sensors
  作者：S. James Ratnakar、Subha Viswanathan、Zoltan Kovacs、Ashish K. Jindal、Kayla N. Green、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/ja211601k

  日期：2012.4.4

  PARACEST redox sensors containing the NAD(+)/NADH mimic N-methylquinolinium moiety as a redox-active functional group have been designed and synthesized. The Eu3+ complex with two quinolinium moieties was nearly completely CEST-silent in the oxidized form but was "turned on" upon reduction with beta-NADH. The CEST effect of the Eu3+ complex containing only one quinolinium group was much less redox-responsive but showed an unexpected sensitivity to pH in the physiologically relevant pH range.