{4-[(S)-2-({2-[(Adamantan-1-yloxy)-(1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-phosphinoyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-phenyl}-acetic acid | 372987-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {4-[(S)-2-({2-[(Adamantan-1-yloxy)-(1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-phosphinoyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-phenyl}-acetic acid
• CAS: 372987-82-1
• 化学式: C₄₃H₅₂N₃O₈P
• 分子量: 769.875
• InChiKey: XULPFECHVBBPIK-RRNHNWGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  160.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(S)-2-({2-[(Adamantan-1-yloxy)-(1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-phosphinoyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-phenyl}-acetic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinic alanyl-proline surrogates Alaψ(PO2R-CH)Pro as potential inhibitors of the human cyclophilin hCyp-18

  摘要：

  Pseudopeptides containing the phosphinic analogue of the alanyl-proline motif Ala psi (PO2R-CH)Pro, were synthesized via three- (R=H) and four-step (R=CH3) procedures. The mixtures of diastereomers were evaluated as inhibitors of the human cyclophilin hCyp-18, an important peptidyl-prolyl isomerase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01255-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-1-aminoethyl-1-phosphinate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 {4-[(S)-2-({2-[(Adamantan-1-yloxy)-(1-benzyloxycarbonylamino-ethyl)-phosphinoyl]-cyclopentanecarbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-phenyl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinic alanyl-proline surrogates Alaψ(PO2R-CH)Pro as potential inhibitors of the human cyclophilin hCyp-18

  摘要：

  Pseudopeptides containing the phosphinic analogue of the alanyl-proline motif Ala psi (PO2R-CH)Pro, were synthesized via three- (R=H) and four-step (R=CH3) procedures. The mixtures of diastereomers were evaluated as inhibitors of the human cyclophilin hCyp-18, an important peptidyl-prolyl isomerase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01255-2