(8S,8aR)‐3‐oxo‐1,5,8,8a‐tetrahydro‐3H‐oxazolo[3,4‐a]pyridin‐8‐yl acetate | 1445796-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (8S,8aR)‐3‐oxo‐1,5,8,8a‐tetrahydro‐3H‐oxazolo[3,4‐a]pyridin‐8‐yl acetate
• 英文别名: (8S,8aR)-3-oxo-1,5,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyridin-8-yl acetate
• CAS: 1445796-70-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: JVRDOYQSKPRKHJ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (8S,8aR)‐3‐oxo‐1,5,8,8a‐tetrahydro‐3H‐oxazolo[3,4‐a]pyridin‐8‐yl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到2‐((6R,8aS)‐3‐oxo‐3,5,6,8a‐tetrahydro‐1H‐oxazolo[3,4‐a]pyridin‐6‐yl)isoindoline‐1,3‐dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧alalojirimycin（DAJNAc），一种新型的强力半胱氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  描述了以前未报道的N-乙酰基-d -allosamine糖模拟物DAJNAc的实用合成。反应过程涉及氮杂杂双环支架中邻苯二甲酰亚胺在钯催化的烯丙基取代中的关键步骤。新的亚氨基糖导致作为一个更强的β- Ñ -acetylglucosaminidase（人胎盘）的竞争性抑制剂比d -葡萄糖（DNJNAc）和d -半乳糖（DGJNAc）立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol401517x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (8R,8aS)-8-hydroxy-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(8S,8aR)‐3‐oxo‐1,5,8,8a‐tetrahydro‐3H‐oxazolo[3,4‐a]pyridin‐8‐yl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧alalojirimycin（DAJNAc），一种新型的强力半胱氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  描述了以前未报道的N-乙酰基-d -allosamine糖模拟物DAJNAc的实用合成。反应过程涉及氮杂杂双环支架中邻苯二甲酰亚胺在钯催化的烯丙基取代中的关键步骤。新的亚氨基糖导致作为一个更强的β- Ñ -acetylglucosaminidase（人胎盘）的竞争性抑制剂比d -葡萄糖（DNJNAc）和d -半乳糖（DGJNAc）立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol401517x