3,3-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile | 1030601-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Propenenitrile, 3,3-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-；3,3-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1030601-20-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: UQLUVMLIHXZCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile 、 4-碘-2,6-二甲基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以30.9%的产率得到3,3-bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ligandless Heck Coupling between a Halogenated Aniline and Acrylonitrile Catalyzed by Pd/C: Development and Optimization of an Industrial-Scale Heck Process for the Production of a Pharmaceutical Intermediate

  摘要：

  The aniline derivative 3 is a key building block of rilpivirine (TMC278) 2, a new potent NNRTI compound under clinical evaluation. In this paper we describe the development of a new synthesis of 3 based on a Heck coupling between a halogenated aniline and acrylonitrile using low loading of Pd/C (0.5 mol %) as catalyst. This resulted in a process which has been successfully transferred into production on 2400 mol-scale (6000 L reactor)

  DOI：

  10.1021/op8000383