3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide | 1103641-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide
• 英文别名: N-t-butyl-N'-2-pyridylimidazolium bromide；3-t-butyl-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide；2-(3-Tert-butylimidazol-3-ium-1-yl)pyridine;bromide
• CAS: 1103641-10-6
• 化学式: Br*C₁₂H₁₆N₃
• 分子量: 282.183
• InChiKey: AMBQGFQCJCYIIJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide 在 potassium tert-butylate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-pyridyl-(3-t-butylimidazole-2-thione)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and olefin polymerization of the nickel catalysts supported by [N,S] ligands

  摘要：

  The novel nickel (II) complexes (2a, 2b) bearing 1-pyridyl-(3-substituedimidazole-2-thione) ligands were synthesized by the reaction of the corresponding ligands with NiBr2(DME). 2a and 2b have been characterized by IR, NMR and elemental analysis. The nickel complexes show high catalytic activities for norbornene polymerization in the presence of MAO (methylaluminoxane), although low activities for ethylene polymerization. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1-叔丁基-1H-咪唑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶官能化的N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物：酰胺合成的合成，结构和催化应用

  摘要：

  通过2-溴吡啶与1-取代的咪唑的反应合成了一系列的四种咪唑鎓盐。这些咪唑鎓盐（1a–d）已成功用作配体前体，用于合成带有N-杂环卡宾和吡啶供体部分的中性双齿配体的新钌（II）配合物。通过适当取代的吡啶官能化的N-杂环卡宾与Ag 2 O反应，原位形成NHC-溴化银，然后与[RuHCl（CO）（PPh）进行金属转移，合成了NHC-钌（II）配合物（3a–d）3）3]。通过元素分析和光谱（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31 P-NMR）以及ESI质谱对新配合物进行表征。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。配合物被证明是有效的催化剂，可以使用NH 2 OH.HCl和NaHCO 3将各种醛一锅转化为它们相应的伯酰胺，分离产率高到极好。还研究了溶剂，碱，温度，时间和催化剂负载量的影响。使用上述优化方案成功地合成了各种酰胺，分离出的收率很高。值得注意的是，复杂的3a 被发现是使多种醛酰胺化的一种非常有效和通用的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1169-y

文献信息

• Synthesis, structures and catalytic activities of ruthenium(ii) carbonyl chloride complexes containing pyridine-functionalised N-heterocyclic carbenes
  作者：Yong Cheng、Hui-Jun Xu、Jia-Feng Sun、Yi-Zhi Li、Xue-Tai Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1039/b904882k

  日期：——

  A series of ruthenium(II) carbonyl chloride complexes with pyridine-functionalised N-heterocyclic carbenes, trans(Cl)- and cis(Cl)-[Ru(Py–NHC)(CO)2Cl2] [Py–NHC = 3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 1a and 1b; 3-n-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 2a and 2b; 3-tert-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 3a and 3b; 3-n-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 4a and 4b; 3-benzyl-1-picolylimidazol-2-ylidene

  一系列钌（II）羰基氯配合物与吡啶功能化 N-杂环卡宾，反式（Cl）-和顺式（Cl）-[Ru（Py–NHC）（CO）2 Cl 2 ] [Py–NHC = 3-叔丁基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-亚乙基，1a和1b ; 3 - n-丁基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-亚烷基，2a和2b ; 3-叔丁基-1-吡咯并咪唑-2-亚烷基，3a和3b ; 3-正丁基-1-甲基吡啶并咪唑-2-亚烷基，4a和4b；m / z 。通过以下方法制备了3-苄基-1-吡啶基咪唑-2-亚烷基5a和5b。金属化由相应的卡宾银配合物得到，并通过元素分析，红外光谱和1 H和13 C NMR光谱进行表征。的收率的反式（CL） -和顺式（CL） -异构体可以通过改变反应条件来控制：将反式异构体进行动力学形成为主要产品在60-70％产率的CH 2氯2在环境温度下，而热力学上的顺式异构体是主要产物，收率70-80％。甲苯在回流温度下。通过在衬有特氟龙的不锈钢中的CH
• N-Functionalised heterocyclic carbene complexes of silver
  作者：Arran A. D. Tulloch、Andreas A. Danopoulos、Scott Winston、Sven Kleinhenz、Graham Eastham

  DOI：10.1039/b007504n

  日期：——

  N-Functionalised imidazol-2-ylidene carbene complexes of AgI have been prepared by interaction of the corresponding imidazolium salt with Ag2O in dichloromethane or 1,2-dichloroethane in the presence of molecular sieves or with Ag2CO3 in 1,2-dichloroethane. In an analogous way disilver(I) complexes of o-phenylenedimethylenebis(imidazol-2-ylidene) have been obtained. Their structures, as determined

  N功能化的咪唑-2-亚烷基卡宾通过将相应的咪唑盐与Ag 2 O相互作用制得Ag I的配合物。二氯甲烷 或者 1,2-二氯乙烷在分子筛或有Ag存在2 CO 3中1,2-二氯乙烷。以类似的方式，获得了邻苯二亚甲基双（咪唑-2-亚甲基）的disilver（I）络合物。它们的结构，由X射线晶体学，表明 卡宾 配体 充当 卡宾末端或作为两个不同金属原子之间的桥梁。在一种情况下，白银由两个卡宾 配体。在大多数具有结构特征的络合物中，金属中心采用线性几何结构，其中M–C（卡宾）键的长度为单键特征值的207–210 pm。
• Syntheses, Structures, and Catalytic Properties of Ruthenium(II) Nitrosyl Complexes with Pyridine-Functionalized N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yong Cheng、Jia-Feng Sun、Hong-Ling Yang、Hui-Jun Xu、Yi-Zhi Li、Xue-Tai Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1021/om800791n

  日期：2009.2.9

  Ruthenium(II) nitrosyl complexes with pyridine-functionalized N-heterocyclic carbenes [(L)Ru(NO)Cl-3] [L = 3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 2a; 3-n-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 2b; 3-tert-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 2c; 3-n-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 2d; and 3-benzyl-1-pico-lylimidazol-2-ylidene, 2e] have been prepared by transmetalation from the corresponding silver carbene complexes. Compounds 2a-c have been characterized by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 2a-e show catalytic activities in transfer hydrogenation of ketones.