Lochneramjodid | 5507-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: Lochneramjodid
• 英文别名: (+)-lochneram；(19E)-17-hydroxy-10-methoxy-4-methyl-sarpaganium; iodide；(19E)-17-Hydroxy-10-methoxy-4-methyl-sarpaganium; Jodid
• CAS: 5507-78-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂O₂*I
• 分子量: 466.362
• InChiKey: GQPGUJGVBJMOND-GFRSFYLJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(((2R,5S)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)methyl)-5-methoxy-1H-indole 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， -10.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 228.0h， 生成 Lochneramjodid
  参考文献：
  名称：

  环 A 氧化沙巴碱吲哚生物碱合成的立体定向方法。二聚吲哚生物碱 P-(+)-二胡七碱和其他六种单体吲哚生物碱的全合成

  摘要：

  首次以5-甲氧基-d-色氨酸乙酯 ( 17 )为原料，以区域和立体控制的方式全合成双酚、双季铵生物碱 (+)-dispegatrine ( 1 )，总产率为 8.3%（12 个反应容器） 。关键的后期铊 (III) 介导的分子间氧化脱氢二聚作用被用于1中 C9-C9' 联芳轴的形成。在这个关键的联芳基偶联步骤中观察到的完全立体控制是由于单体洛赫那林 ( 6 ) 的天然沙巴碱构型的不对称诱导，并且由 Suzuki 和四氢β-咔啉 ( 35 )的氧化脱氢二聚模型研究证实。。通过X射线晶体学确定了洛赫那林二聚体( 40 )和二胡七碱( 1 )的轴向手性，并确定为P (S)。此外，首次全合成了单体吲哚生物碱 (+)-segatrine ( 2 )、(+)-10-methoxyvelosimine ( 5 )、(+)-lochnerine ( 6 )、lochvinerine ( 7 )、(+)-sarpagine

  DOI：

  10.1021/jo400469t

文献信息

• �ber C-Alkaloid T (Sarpaginmethyl�ther, Lachnerin(?)) 23. Mitteilung �ber Calebassen-Alkaloide
  作者：W. Arnold、W. von Philipsborn、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19570400322

  日期：——

  Aus Calebassen, die aus dem Rio-Negro-Gebiet in Brasilien stammten, gelang die Isolierung eines Alkaloids, das vorläufig C-Alkaloid T genannt wird. Es erwies sich identisch mit Sarpaginmethyläther (phenolisches Hydroxyl des Sarpagins veräthert) und mit dem sog. Alkaloid C, welches Janot & Le Men aus Lochnera rosea erhalten hatten.

  从巴西里约内格罗地区的杯形生物中分离出一种生物碱，临时称为C-生物碱T。它被发现与沙雷平甲基醚（沙雷平醚化的酚羟基）和所谓的生物碱C相同，后者是Janot＆Le Men从Lochnera rosea获得的。