methyl 10-benzyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo-[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1a]isoquinoline-8-carboxylate | 1642568-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 10-benzyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo-[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: methyl 10-benzyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate；methyl 10-benzyl-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• CAS: 1642568-74-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 386.407
• InChiKey: IWYBELMUQIKDLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以24 mg的产率得到methyl 10-benzyl-9,11-dioxo-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo-[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用卟啉基共价有机框架进行光催化氧化[3+2]环加成合成吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  报道了一种基于卟啉的COF促进吡咯并[2,1- a ]异喹啉合成的光催化偶极[3+2]环加成反应。通过四氢异喹啉与N-取代马来酰亚胺在室温有氧条件下的光催化氧化[3+ 2 ]环加成反应，以中等至良好的收率获得了各种取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300232

文献信息

• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。
• Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Oxidative [3 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ya-Wen Xu、Jiankun Wang、Guangji Wang、Le Zhen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01567

  日期：2021.1.1

  A novel metal-free protocol for the effective and efficient construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines via a diethyl azodicarboxylate (DEAD)-promoted oxidative [3 + 2] cycloaddition/aromatization tandem reaction is described. Instead of the reported two-component oxidation systems, DEAD, as the sole oxidant, could smoothly transfer the tertiary amines to azomethine ylides via oxidation-deprotonation

  描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。
• Dual organic dyes as a pseudo-redox mediation system to promotion of tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Zeinab Hosseinpour、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132166

  日期：2021.6

  treated with in situ generated azomethine ylides to prepare corresponding products in good to excellent yields. This metal-free method effectively promoted oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative/aromatization domino reaction without further oxidant using dual organic dyes as pseudo-redox mediation system. Besides, for most of the products, product precipitate was readily separated from reaction media

  已经开发了一种原子经济和阶梯经济协议，以在可见光照射下通过氧化还原介导系统合成一些新的生物活性吡咯并[2,1- a ]异喹啉生物碱。各种各样的双键和三键，作为偶极体，用原位生成的偶氮甲碱叶立德处理以制备相应的产品，产率很好。这种不含金属的方法使用双有机染料作为假氧化还原介导系统，有效地促进了氧化/[3+2]环加成/氧化/芳构化多米诺反应，无需进一步的氧化剂。此外，对于大多数产物，产物沉淀很容易从反应介质中分离出来。据我们所知，这是双染料作为伪氧化还原介导系统的第一份报告.
• Chlorophyll-catalyzed tandem oxidation /[3+2] cycloaddition reactions toward the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines under visible light
  作者：Mehdi Koohgard、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112877

  日期：2021.1

  Chlorophyll as a green, cheap, and affordable natural pigment was used in the one-pot synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffold under visible light. This photocatalytic approach has handled oxidation/[3 + 2] cycloaddition/aromatization cascade reaction using air as the final oxidant. Under this condition, a vast variety of N-substituted tetrahydroisoquinolines were treated with dipolarophiles

  叶绿素是一种绿色，廉价且可负担的天然色素，用于在可见光下一锅合成吡咯并[2,1-a]异喹啉骨架。这种光催化方法已经使用空气作为最终氧化剂处理了氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化的级联反应。在这种条件下，用双极性亲和剂以良好至优异的产率处理了各种N-取代的四氢异喹啉。
• Visible-light photoredox catalyzed synthesis of pyrroloisoquinolines via organocatalytic oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reaction cascade with Rose Bengal
  作者：Carlos Vila、Jonathan Lau、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.10.122

  日期：——

  Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloids have been prepared via a visible light photoredox catalyzed oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization cascade using Rose Bengal as an organo-photocatalyst. A variety of pyrroloisoquinolines have been obtained in good yields under mild and metal-free reaction conditions.

  吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱已通过可见光光氧化还原催化氧化/[3 + 2]环加成/氧化芳构化级联反应制备，使用玫瑰红作为有机光催化剂。在温和且无金属的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并异喹啉。