(S)-3-((R)-2-(4-chlorophenyl)propanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1308658-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((R)-2-(4-chlorophenyl)propanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• CAS: 1308658-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: OILDITVHEUJZSA-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'R)-4-iso-propyl-3-(2'-phenylpropionyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-3-((R)-2-(4-chlorophenyl)propanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient parallel resolution of pentafluorophenyl active esters using quasi-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The parallel resolution of racemic pentafluorophenyl 2-aryl/phenylpropanoates and butanoates using an equimolar combination of quasi-enantiomeric Evans oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones in good yield. This methodology was used to resolve a series of structurally related 2-aryl/phenylpropanoic and butanoic acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.021