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dicycloheptylphosphine oxide | 1580458-72-5

中文名称
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中文别名
——
英文名称
dicycloheptylphosphine oxide
英文别名
——
dicycloheptylphosphine oxide化学式
CAS
1580458-72-5
化学式
C14H27OP
mdl
——
分子量
242.342
InChiKey
YSMZVMBSGCGMRY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.99
  • 重原子数:
    16.0
  • 可旋转键数:
    2.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    17.07
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    1.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    dicycloheptylphosphine oxide1,1'-双(二苯基膦)二茂铁三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三乙胺N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下, 以 二甲基亚砜甲苯 为溶剂, 反应 62.0h, 生成 (R)-2'-(dicycloheptylphosphino)-N,N-dimethyl-[1,1'-binaphthalen]-4-amine
    参考文献:
    名称:
    脂肪族α-氨基阴离子等价物的配体控制的不对称芳基化
    摘要:
    已经开发了使用手性二烷基二芳基膦作为支持配体的 9-氨基芴衍生亚胺的钯催化不对称芳基化。这种转化允许对映选择性地获得各种 α-支化苄胺。
    DOI:
    10.1021/ja501560x
  • 作为产物:
    描述:
    cycloheptyl magnesium bromide三氯化磷 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 16.5h, 以7.08 g的产率得到dicycloheptylphosphine oxide
    参考文献:
    名称:
    脂肪族α-氨基阴离子等价物的配体控制的不对称芳基化
    摘要:
    已经开发了使用手性二烷基二芳基膦作为支持配体的 9-氨基芴衍生亚胺的钯催化不对称芳基化。这种转化允许对映选择性地获得各种 α-支化苄胺。
    DOI:
    10.1021/ja501560x
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文献信息

  • Palladium-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Fluoroketones
    作者:Zhiwei Jiao、Jason J. Beiger、Yushu Jin、Shaozhong Ge、Jianrong Steve Zhou、John F. Hartwig
    DOI:10.1021/jacs.6b09580
    日期:2016.12.14
    carbonyl compounds is a widely practiced method for C-C bond formation. Several enantioselective versions of this process have been reported, but intermolecular, enantioselective coupling reactions of aryl electrophiles with α-fluoro carbonyl compounds have yet to be disclosed. We report enantioselective coupling of aryl and heteroaryl bromides and triflates with α-fluoroindanones catalyzed by palladium
    羰基化合物的过渡属催化α-芳基化是一种广泛使用的CC键形成方法。已经报道了该过程的几种对映选择性版本,但芳基亲电试剂与 α-羰基化合物的分子间、对映选择性偶联反应尚未公开。我们报告了芳基和杂芳基化物和三氟甲磺酸酯与 α-酮的对映选择性偶联,分别由 BINOL 衍生的单膦和 Segphos 的配合物催化。在反应过程中,在磷酸钾碱的存在下,从α-酮直接生成烯醇化物。我们还报告说,当与通过从三甲基 β-二酮合物中消除三氟乙酸盐产生的烯醇化物进行时,α-四氢酮的反应以高产率和对映选择性发生。这些反应由市售双膦配合物催化。因此,当使用合适的催化剂和 α-烯醇化物前体时,通过形成 CC 键可以容易地形成对映体富集的 α-芳基-α-代酮。
  • Enantioselective Rh-Catalyzed Hydroboration of Silyl Enol Ethers
    作者:Wenke Dong、Xin Xu、Honghui Ma、Yaqin Lei、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao
    DOI:10.1021/jacs.1c06697
    日期:2021.7.28
    chiral boron compounds. This protocol is well suitable for activated alkenes such as vinylarenes and alkenes bearing directing groups. However, the catalytic enantioselective hydroboration of O-substituted alkenes has remained unprecedented. Here we report a Rh-catalyzed enantioselective hydroboration of silyl enol ethers (SEEs) that utilizes two new chiral phosphine ligands we developed. This approach
    烯烃的不对称氢化反应已被证明是合成手性化合物最有效的方法之一。该协议非常适用于活化的烯烃,如乙烯基芳烃和带有导向基团的烯烃。然而,O-取代烯烃的催化对映选择性氢化反应仍然是前所未有的。在这里,我们报告了利用我们开发的两种新手性膦配体的 Rh 催化对映选择性氢化硅烯醇醚 (SEE)。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点,可以高效制备具有合成价值的手性硼烷醚。
  • Radical Phosphorylation of Aliphatic C–H Bonds via Iron Photocatalysis
    作者:Guang-Da Xia、Zi-Kui Liu、Yu-Lian Zhao、Feng-Cheng Jia、Xiao-Qiang Hu
    DOI:10.1021/acs.orglett.3c01824
    日期:2023.7.21
    The synthesis of tertiary phosphines(III) has been a long-standing challenge in synthetic chemistry because of inevitable issues including harsh conditions, sensitive organometallic reagents, and prefunctionalized substrates in traditional synthesis. Herein, we report a strategically novel C(sp3)–H bond phosphorylation that enables the assembly of structurally diverse tertiary phosphines(III) from industrial
    叔膦(III)的合成一直是合成化学领域的一个长期挑战,因为传统合成中不可避免地存在苛刻的条件、敏感的有机属试剂和预功能化底物等问题。在此,我们报告了一种战略性新颖的C(sp 3 )–H键磷酸化,该磷酸化能够在温和的光催化条件下从工业膦(III)来源组装结构多样的叔膦(III)。FeCl 3的配体属电荷转移(LMCT)与氢原子转移(HAT)过程的合并是从烃类生成烷基自由基的关键。引人注目的是,该催化体系可以成功应用于缺电子烯烃的聚合。
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