tetraethyl 3-nitro-propane-1,1-bisphosphonate | 136496-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 3-nitro-propane-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: 1,1-Bis(diethoxyphosphoryl)-3-nitropropane
• CAS: 136496-87-2
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₈P₂
• 分子量: 361.269
• InChiKey: WQXSCXAYETVBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 3-nitro-propane-1,1-bisphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到tetraethyl 3-amino-propane-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基双（膦酸酯）：它们在溶液和固态中的络合特性

  摘要：

  已经合成了五种在碳链的 α、γ 或 δ 位置含有氨基的孪生双（膦酸盐），并通过电位法研究了它们的酸碱和与 Cu2+、Zn2+、Ca2+、Mg2+ 和 Na+ 离子的络合特性。与二价金属离子配合物的稳定性常数的测定由于沉淀物的形成而变得复杂。这些研究的结果表明，α 位的羟基对配体的酸碱和络合性质的影响可以忽略不计。然而，α 位氨基的存在会降低碱性，从而导致双（膦酸酯）的络合能力降低。三种不同质子化度的配体的晶体结构也已确定。氨基甲基双（膦酸）三铵盐的结构表明，质子与单质子化物质中的氮原子结合。帕米膦酸盐 [{Cu2(H2pam)2}·H2O]n 的 Cu2+ 复合物的结构表明存在二聚体单元，金属中心之间的距离相对较短 (2.99 A)。这些单元形成配位聚合物链。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600615
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tetraethyl 3-nitro-propane-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基双（膦酸酯）：它们在溶液和固态中的络合特性

  摘要：

  已经合成了五种在碳链的 α、γ 或 δ 位置含有氨基的孪生双（膦酸盐），并通过电位法研究了它们的酸碱和与 Cu2+、Zn2+、Ca2+、Mg2+ 和 Na+ 离子的络合特性。与二价金属离子配合物的稳定性常数的测定由于沉淀物的形成而变得复杂。这些研究的结果表明，α 位的羟基对配体的酸碱和络合性质的影响可以忽略不计。然而，α 位氨基的存在会降低碱性，从而导致双（膦酸酯）的络合能力降低。三种不同质子化度的配体的晶体结构也已确定。氨基甲基双（膦酸）三铵盐的结构表明，质子与单质子化物质中的氮原子结合。帕米膦酸盐 [{Cu2(H2pam)2}·H2O]n 的 Cu2+ 复合物的结构表明存在二聚体单元，金属中心之间的距离相对较短 (2.99 A)。这些单元形成配位聚合物链。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600615

文献信息

• Synthesis of Novel Functionalized<i>gem</i>-Bisphosphonates
  作者：Georges Sturtz、Joël Guervenou

  DOI：10.1055/s-1991-26539

  日期：——

  Michael-type addition of carbanions to tetraethyl ethylidenebisphosphonate affords functionalized gem-bisphosphonates, which are potentially useful in the therapy of bone tissues.

  卡宾阴离子对四乙基乙烯基双磷酸酯的Michael型加成可获得功能化的gem-双磷酸盐，这在骨组织治疗中可能具有潜在用途。
• Aminoalkylbis(phosphonates): Their Complexation Properties in Solution and in the Solid State
  作者：Vojtěch Kubíček、Jan Kotek、Petr Hermann、Ivan Lukeš

  DOI：10.1002/ejic.200600615

  日期：2007.1

  bis(phosphonates) containing an amino group in the α, γ or δ position of the carbon chain have been synthesised and their acid–base and complexation properties with Cu2+, Zn2+, Ca2+, Mg2+ and Na+ ions studied by potentiometry. Determination of the stability constants of the complexes with divalent metal ions is complicated by the formation of precipitates. The results of these studies show a negligible effect

  已经合成了五种在碳链的 α、γ 或 δ 位置含有氨基的孪生双（膦酸盐），并通过电位法研究了它们的酸碱和与 Cu2+、Zn2+、Ca2+、Mg2+ 和 Na+ 离子的络合特性。与二价金属离子配合物的稳定性常数的测定由于沉淀物的形成而变得复杂。这些研究的结果表明，α 位的羟基对配体的酸碱和络合性质的影响可以忽略不计。然而，α 位氨基的存在会降低碱性，从而导致双（膦酸酯）的络合能力降低。三种不同质子化度的配体的晶体结构也已确定。氨基甲基双（膦酸）三铵盐的结构表明，质子与单质子化物质中的氮原子结合。帕米膦酸盐 [Cu2(H2pam)2}·H2O]n 的 Cu2+ 复合物的结构表明存在二聚体单元，金属中心之间的距离相对较短 (2.99 A)。这些单元形成配位聚合物链。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Design of a radiopharmaceutical for the palliation of painful bone metastases: rhenium-186-labeled bisphosphonate derivative
  作者：Kazuma Ogawa、Takahiro Mukai、Yasushi Arano、Hirofumi Hanaoka、Kazuyuki Hashimoto、Hiroshi Nishimura、Hideo Saji

  DOI：10.1002/jlcr.864

  日期：2004.10.15

  To develop a radiopharmaceutical for the palliation of painful bone metastases based on the concept of bifunctional radiopharmaceuticals, we designed a bisphosphonate derivative attached to a stable 186Re-monoaminemonoamidedithiol (MAMA) chelate (186Re-MAMA-BP) to improve the instability of 186Re-HEDP. The precursor (Tr-MAMA-BP) of 186Re-MAMA-BP was synthesized by coupling the carboxyl group of the Tr-MAMA derivative with the amino group of the bisphosphonate derivative. This 186Re-labeled compound was prepared by a ligand exchange reaction using 186Re-glucoheptonate with a radiochemical yield of 32.0 ± 4.1%. In the incubation study in buffered solution (pH 7.0), 186Re-MAMA-BP was more stable than 186Re-HEDP. This suggests that 186Re-MAMA-BP is a potential radiopharmaceutical for the palliation of painful bone metastases. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了根据双功能放射性药物的概念开发一种用于缓解骨转移疼痛的放射性药物，我们设计了一种附着于稳定的 186Re-monoaminemonoamidedithiol (MAMA) 螯合物（186Re-MAMA-BP）上的双磷酸盐衍生物，以改善 186Re-HEDP 的不稳定性。186Re-MAMA-BP 的前体（Tr-MAMA-BP）是通过将 Tr-MAMA 衍生物的羧基与双膦酸盐衍生物的氨基偶联而合成的。这种 186Re 标记的化合物是通过使用 186Re- Glucoheptonate 进行配体交换反应制备的，放射化学收率为 32.0 ± 4.1%。在缓冲溶液（pH 值为 7.0）中的孵育研究中，186Re-MAMA-BP 比 186Re-HEDP 更加稳定。这表明，186Re-MAMA-BP 是一种有潜力用于缓解骨转移疼痛的放射性药物。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• PREPARATION OF OCTAETHYL-3-AMINO-PENTANE-1,1,5,5-TETRAKISPHOSPHONATE BY CATALYTIC HYDROGENATION OF THE CORRESPONDING 3-NITRO-COMPOUND
  作者：W. Winckler、Th. Pieper、B. K. Keppler

  DOI：10.1080/10426509608046357

  日期：1996.5.1

  The aim of this investigation was to find a convenient synthetical access to tetraethyl-3-amino-1,1-bisphosphonates, a class of chemical compounds which are useful agents in the concept of osteotic vectorisation of antitumor and antiinflammatory drugs. Base-catalyzed addition of nitroalkanes to tetraethylethenylidenebisphosphonate 1 affords the tetraethyl-3-nitro-alkane-1,1-bisphosphonates 3 and 4 and octaethyl-3-nitro-pentane-1,1,5,5-tetrakisphosphonate 2, which can be hydrogenated to the corresponding 3-amino-alkane-1,1-bisphosphonates 6 and 7 and the title compound octaethyl-3-amino-pentane-1,1,5,5-tetrakisphosphonate 5.
• [EN] BIFUNCTIONAL CHELATING AGENTS BASED ON THE 1,4-DIAZEPINE SCAFFOLD (DAZA) FOR NON-INVASIVE MOLECULAR IMAGING<br/>[FR] AGENTS CHÉLATEURS BIFONCTIONNELS À BASE DE L'ÉCHAFAUDAGE 1,4-DIAZÉPINE (DAZA) POUR L'IMAGERIE MOLÉCULAIRE NON INVASIVE
  申请人：JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITÄT MAINZ

  公开号：WO2014198478A2

  公开（公告）日：2014-12-18

  A compound for radio metal complexation comprises a chelator and one or more biological targeting vectors TV conjugated to said chelator, wherein the chelator has structure (A) or (B) or (C), based on 1,4-diazepine with groups R1; R2, R3, R4, X1, X2, X3. The compound is particularly suited for complexation of radio-isotopic metals, such as 66Ga(III), 67Ga(III) and 68Ga(III).