tetraethyl 3-azido-propane-1,1-bisphosphonate | 273936-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 3-azido-propane-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: 3-Azido-1,1-bis(diethoxyphosphoryl)propane
• CAS: 273936-64-4
• 化学式: C₁₁H₂₅N₃O₆P₂
• 分子量: 357.284
• InChiKey: UJQGDLRHAWITSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 3-azido-propane-1,1-bisphosphonate 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tetraethyl 3-amino-propane-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A NEW EFFICIENT SYNTHESIS OF ω-AMINOALKYLIDENE-1,1-BISPHOSPHONATE TETRAETHYLESTERS

  摘要：

  Bisphosphonates are interesting therapeutic agents in the management of bone diseases and since several years our laboratory has been developing the chemistry of 1,1-bisphosphonates, This paper describes an original synthesis of two aminoalkylidenebisphosphonates by first preparing the intermediate hydroxyalkylidenebisphosphonates which are transformed into amines via the azides.

  DOI：

  10.1080/10426509808036988
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,3-Bis(diethoxyphosphoryl)propoxy]oxane 在 甲醇 、 sodium azide 、 Amberlyst H₁₅ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tetraethyl 3-azido-propane-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A NEW EFFICIENT SYNTHESIS OF ω-AMINOALKYLIDENE-1,1-BISPHOSPHONATE TETRAETHYLESTERS

  摘要：

  Bisphosphonates are interesting therapeutic agents in the management of bone diseases and since several years our laboratory has been developing the chemistry of 1,1-bisphosphonates, This paper describes an original synthesis of two aminoalkylidenebisphosphonates by first preparing the intermediate hydroxyalkylidenebisphosphonates which are transformed into amines via the azides.

  DOI：

  10.1080/10426509808036988

文献信息

• Diketopyrrolopyrrole Bis‐Phosphonate Conjugate: A New Fluorescent Probe for In Vitro Bone Imaging
  作者：Andrea Chiminazzo、Giuseppe Borsato、Alessia Favero、Chiara Fabbro、Charles E. McKenna、Luca Giuseppe Dalle Carbonare、Maria Teresa Valenti、Fabrizio Fabris、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/chem.201805436

  日期：2019.3.7

  The synthesis of a conjugate molecule between an unusual red‐fluorescent diketopyrrolopyrrole (DPP) unit and a bis‐phosphonate (BP) precursor by a click‐chemistry strategy to target bone tissue and monitor the interaction is reported. After thorough investigation, conjugation through a triazole unit between a γ‐azido rather than a β‐azido BP and an alkyne‐functionalized DPP fluorophore group turned

  据报道，通过点击化学策略以靶骨组织为靶标并监测相互作用，在不寻常的红色荧光二酮吡咯并吡咯（DPP）单元与双膦酸酯（BP）前体之间合成了共轭分子。经过深入研究，发现在γ-叠氮基而不是β-叠氮基BP与炔基官能化的DPP荧光基团之间通过三唑单元进行偶联是成功的策略。成功地证明了破骨细胞上DPP-BP偶联物的可视化和特定的抗吸收活性。
• [EN] DIPHOSPHONATE DERIVATIVES OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DIPHOSPHONATE D'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ELIZANOR BIOPHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996040190A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Novel chemotherapeutic agents having utility in treating infectious diseases such as periodontal disease, certain urinary tract infections, infectious urinary tract stones, and bone cancer, are obtained by combining chemically a diphosphonate compound with a therapeutic agent effective against the foregoing diseases.(FR) Nouveaux agents chimiothérapeutiques convenant au traitement de maladies infectieuses telles que les parodontoses, certaines infections des voies urinaires, les calculs infectieux des voies urinaires et le cancer des os, et obtenus par l'association chimique d'un composé diphosphonate avec un agent thérapeutique agissant efficacement contre les maladies précitées.

  (中) 通过将二膦酸盐化合物与对牙周病、某些尿路感染、感染性尿路结石和骨癌等感染性疾病有效的治疗药物化学结合，获得了在治疗上具有实用价值的新型化疗药物。
• DIPHOSPHONATE DERIVATIVES OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Elizanor Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0831869A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• EP0831869A4
  申请人：——

  公开号：EP0831869A4

  公开（公告）日：1999-04-21
• US5880111A
  申请人：——

  公开号：US5880111A

  公开（公告）日：1999-03-09