6-[(4-bromobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one | 886997-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-[(4-bromobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-[(4-Bromophenyl)methylideneamino]chromen-2-one
• CAS: 886997-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: ZZPNBPQPJRVOMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4-bromobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素类化合物及其制备方法和应用、药物组合物

  摘要：

  本发明提供了香豆素类化合物及其制备方法和应用、药物组合物，属于医药技术领域。本发明提供的香豆素类化合物与α‑突触核蛋白聚合物具有高亲和力和高选择性，能够有效区分α‑突触核蛋白聚合物和其他具有β‑折叠结构的蛋白聚合物，可用于制备检测α‑突触核蛋白聚合物的诊断试剂，尤其可用于制备荧光检测α‑突触核蛋白聚合物的诊断试剂或显像α‑突触核蛋白聚合物的荧光显影剂，当所述香豆素类化合物上标记有放射性核素时，还可用于制备核医学显像α‑突触核蛋白聚合物的放射诊断药物。

  公开号：

  CN112552272B
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-[(4-bromobenzylidene)amino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素类化合物及其制备方法和应用、药物组合物

  摘要：

  本发明提供了香豆素类化合物及其制备方法和应用、药物组合物，属于医药技术领域。本发明提供的香豆素类化合物与α‑突触核蛋白聚合物具有高亲和力和高选择性，能够有效区分α‑突触核蛋白聚合物和其他具有β‑折叠结构的蛋白聚合物，可用于制备检测α‑突触核蛋白聚合物的诊断试剂，尤其可用于制备荧光检测α‑突触核蛋白聚合物的诊断试剂或显像α‑突触核蛋白聚合物的荧光显影剂，当所述香豆素类化合物上标记有放射性核素时，还可用于制备核医学显像α‑突触核蛋白聚合物的放射诊断药物。

  公开号：

  CN112552272B

文献信息

• Neurobehavioral investigation and acetylcholinesterase inhibitory activity study for some new coumarin derivatives
  作者：Walaa R. Mahmoud、Yassin M. Nissan、Menna M. Elsawah、Rana H. Refaey、Mai F. Ragab、Kamilia M. Amin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111651

  日期：2019.11

  compounds were screened for their acetylcholinesterase inhibitory activity where compound 5b proved to be the most potent AChE inhibitor with (IC50 = 37 nM) compared to tacrine and donepezil (IC50 = 55.0 and 59.0 nM, respectively). Six compounds 2f, 2g, 4b, 5b, 8b and 9b revealed superior activity over donepezil and a conclusive structure activity relationship study was conducted explaining the obtained

  根据两种方案合成了二十四种基于6-氨基香豆素的衍生物。筛选所有化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，其中与他克林和多奈哌齐相比，化合物5b被证明是最有效的AChE抑制剂（IC50 = 37 nM）（IC50 = 55.0和59.0 nM）。六种化合物2f，2g，4b，5b，8b和9b表现出优于多奈哌齐的活性，并进行了结论性结构活性关系研究，解释了所得结果。此外，研究了化合物2f，4b和5b在体内的神经行为作用。使用多奈哌齐作为参考药物，所有测试的化合物均显示出神经行为实验的改善。另外，化合物2f，4b和5b能够以与多奈哌齐相当的方式减少淀粉样β42的细胞外沉积。通过AChE活性位点中的分子对接以及分子动力学模拟研究，通过计算机对合成化合物的结合模式进行了评估。生成了新合成化合物的药效团模型。
• One-pot access to pyridocoumarins via Povarov-hydrogen transfer cascade under auto-tandem catalysis of iodine in aqueous micelles
  作者：Nemai C. Ganguly、Sumanta Chandra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.078

  日期：2014.2

  A cascade of inverse electron demand Diels-Alder reaction of 6-aminocoumarin-derived aldimines with an excess of styrene and oxidative aromatization of the formal Povarov adducts under autotandem iodine catalysis in aqueous micellar conditions provides direct access to a small library of substituted pyridine annulated coumarins in good to acceptable yields (12 examples). The unusual formation of linearly annulated pyridocoumarins under essentially neutral conditions is a remarkable feature of the protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.