(+/-)-diethyl 2-(2,2-dicyanovinyl)-6-methyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 917482-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl 2-(2,2-dicyanovinyl)-6-methyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 917482-15-6
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 397.455
• InChiKey: LKVAELYLGCTPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  535.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 2-(2,2-dicyanovinyl)-6-methyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到diethyl 3-amino-2-cyano-5-methyl-7-(2-thienyl)indolizine-6,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-甲酰基-1,4-DHP串联Michael加成/氨基腈环化合成新型基于二氢吲哚嗪的化合物

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，用于从外消旋的2-甲酰基-1,4-DHP试剂5开始合成具有不同饱和度的小取代吲哚并嗪文库。该试剂及其Knoevenagel相应的2-dicyanovinyl-1,4-DHP试剂的合成可能性很大14用四种活化的亚甲基作为亲核试剂进行了研究。顺序反应的关键步骤是基于有机碱催化的高度非对映选择性串联迈克尔加成反应/分子内氨基腈环化反应，从而以非对映选择性的方式形成了1,7-二氢吲哚并嗪。该方法似乎是一个简单的方法，可以扩展到许多活性亚甲基，如丙二腈，1，3-二酮和乙酰乙酸烷基酯。在室温下，用碱很容易完成部分氢化的吲哚嗪的1，3-氢转移反应，从而以非常好的收率得到相应的7,8-二氢吲哚并二氮。有趣的是，当活性亚甲基带有一个离去基团时，后一种方法无法完成，因为苯磺酸和亚硝酸的罕见顺式消除是在氢转移之前进行的。所得的1,7-二氢吲哚并带有并非在所有情况下都分离出C 1上的ex

  DOI：

  10.1021/jo0615044
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(thien-2'-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(+/-)-diethyl 2-(2,2-dicyanovinyl)-6-methyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-甲酰基-1,4-DHP串联Michael加成/氨基腈环化合成新型基于二氢吲哚嗪的化合物

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，用于从外消旋的2-甲酰基-1,4-DHP试剂5开始合成具有不同饱和度的小取代吲哚并嗪文库。该试剂及其Knoevenagel相应的2-dicyanovinyl-1,4-DHP试剂的合成可能性很大14用四种活化的亚甲基作为亲核试剂进行了研究。顺序反应的关键步骤是基于有机碱催化的高度非对映选择性串联迈克尔加成反应/分子内氨基腈环化反应，从而以非对映选择性的方式形成了1,7-二氢吲哚并嗪。该方法似乎是一个简单的方法，可以扩展到许多活性亚甲基，如丙二腈，1，3-二酮和乙酰乙酸烷基酯。在室温下，用碱很容易完成部分氢化的吲哚嗪的1，3-氢转移反应，从而以非常好的收率得到相应的7,8-二氢吲哚并二氮。有趣的是，当活性亚甲基带有一个离去基团时，后一种方法无法完成，因为苯磺酸和亚硝酸的罕见顺式消除是在氢转移之前进行的。所得的1,7-二氢吲哚并带有并非在所有情况下都分离出C 1上的ex

  DOI：

  10.1021/jo0615044

文献信息

• Novel syntheses of densely functionalized indolizines, di- and tetrahydroindolizines from 2-formyl-1,4-dihydropyridine systems based on cascade process
  作者：Štefan Marchalı́n、Katarı́na Cvopová、Duy-Phong Pham-Huu、Miloslav Chudı́k、Jozef Kozisek、Ingrid Svoboda、Adam Daı̈ch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01054-1

  日期：2001.8