1,1,3,3-tetraethylisoindoline-5-amine-2-oxyl | 38525-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetraethylisoindoline-5-amine-2-oxyl
• 英文别名: 5-amino-1,1,3,3-tetraethylisoindolin-2-oxyl
• CAS: 38525-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂O
• 分子量: 261.387
• InChiKey: QYQZRRQEFOQKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraethylisoindoline-5-amine-2-oxyl 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 水 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-((2-methoxy-1,1,3,3-tetraethylisoindolin-5-yl)amino)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于研究抗生素与细菌相互作用的原发性氟喹诺酮-硝酸盐。

  摘要：

  荧光探针被广泛用于成像和测量活细胞中的动态过程。荧光抗生素是检查抗生素与细菌之间的相互作用，抗菌素耐药性以及阐明抗生素作用方式的重要工具。前荧光氮氧化物是“开启”荧光探针，用于可视化和监视生物系统中的细胞内自由基和氧化还原过程。在这里，我们将氟喹诺酮核心结构的固有荧光和抗菌性能与一氧化氮的荧光抑制能力相结合，以生产出前荧光氟喹诺酮-硝基氧化物探针的第一个实例。氟喹诺酮-硝基氧化物（FN）14表现出显着的荧光抑制（> 36倍），可以通过自由基捕获（氟喹诺酮-甲氧基胺17）或还原为相应的羟胺20来恢复。重要的是，FN 14能够进入革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌细胞，进入细胞后发出可测量的荧光信号（开关上），并保留抗菌活性。总之，前荧光氮氧化物抗生素为可视化抗生素与细菌的相互作用和研究细胞内化学过程提供了一种新的强大工具。

  DOI：

  10.3390/antibiotics8010019

文献信息

• Magnetic Interactions through a Nonconjugated Framework Observed in Back-to-Back Connected Triazinyl-Nitroxyl Biradical Derivatives
  作者：Yusuke Takahashi、Ryo Matsuhashi、Youhei Miura、Naoki Yoshioka

  DOI：10.1002/chem.201800163

  日期：2018.6.4

  derivatives, with the structure of a back‐to‐back connected benzotriazinyl and tetramethyl or tetraethylisoindoline N‐oxyl sharing a common benzo ring, 3‐tert‐butyl‐1‐phenyl‐1,4,6,8‐tetrahydro‐6,6,8,8‐tetramethyl‐pyrrolo[4,5‐g]‐1,2,4‐benzotriazin‐4‐yl‐7‐oxyl (1‐tBu), 1,3‐diphenyl‐1,4,6,8‐tetrahydro‐6,6,8,8‐tetramethyl‐pyrrolo[4,5‐g]‐1,2,4‐benzotriazin‐4‐yl‐7‐oxyl (1‐Ph), and 3‐tert‐butyl‐1‐phenyl‐1,4,6,8‐tetrahydro‐6

  三个杂双自由基衍生物，背对背连接的苯并三嗪基和四甲基或四乙基异吲哚啉N-氧基共享一个共同的苯并环，3-叔丁基-1-1-苯基-1,4,6,8-四氢-6,6,8,8-四甲基吡咯并[4,5- g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基-7-氧基（1 - t Bu），1,3-二苯基-1， 4,6,8-四氢-6,6,8,8-四甲基-吡咯并[4,5- g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基-7-氧基（1-Ph）和3 -叔丁基-1-苯基-1,4,6,8-四氢-6,6,8,8-四乙基吡咯并[4,5 - g ] -1,2,4-苯并三嗪-4-基- 7‐氧（2 ‐ t Bu），通过单晶X射线分析，可变温度磁化率研究和DFT计算来合成和表征。1 t Bu，1 Ph和2 t Bu的磁化率与温度的关系分别在70 K，71 K和43 K处显示出极大的最大值。尽管这些自由基衍生物在固态下形成柱状或链状组装体，但对聚合物基质中
• Site-Directed Spin Labeling of RNA by Postsynthetic Modification of 2′-Amino Groups
  作者：Subham Saha、Anil P. Jagtap、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1016/bs.mie.2015.07.017

  日期：——

  functions of nucleic acids, it is essential to understand their structure and dynamics. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a valuable technique that is routinely used to study those aspects of nucleic acids. A prerequisite for most EPR studies of nucleic acids is incorporation of spin labels at specific sites, known as site-directed spin labeling (SDSL). There are two main strategies

  为了阐明控制核酸功能的机制，必须了解其结构和动力学。电子顺磁共振（EPR）光谱学是一种有价值的技术，通常用于研究核酸的那些方面。大多数EPR核酸研究的先决条件是在特定位点掺入自旋标记，称为定点自旋标记（SDSL）。通过形成共价键形成SDSL的主要策略有两种，即亚磷酰胺方法和合成后自旋标记。在简要描述了这两种策略的优缺点之后，描述了RNA中2'-氨基的合成后标记。长期以来，使用4-异氰酸根-TEMPO对RNA中的2'-氨基进行合成后标记已被确立为一种有用的方法。然而，这种方法在自旋标记方案和自旋标记本身的灵活性方面都有一些缺点。最近报道的异硫氰酸酯取代的芳族异吲哚啉衍生的氮氧化物可用于定量和选择性地修饰RNA中的2'-氨基，并且不具有与4-isocyanato-TEMPO相关的缺点。本章详细介绍了RNA中2'-氨基的合成后自旋标记方法，特别侧重于使用芳族异硫氰酸酯自旋标记。RNA中的-氨基基
• Site-directed spin labeling of 2′-amino groups in RNA with isoindoline nitroxides that are resistant to reduction
  作者：Subham Saha、Anil P. Jagtap、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c5cc05014f

  日期：——

  2'-Amino groups in RNA were selectively spin labeled with reductively stable isoindoline nitroxides through a high-yielding reaction with aromatic isothiocyanates.

  通过与芳香族异硫氰酸酯的高产率反应，使用还原稳定的异吲哚啉氮氧化物选择性地旋转标记RNA中的2'-氨基。