1-叠氮基-3-碘丙烷 | 58503-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮基-3-碘丙烷
• 中文别名: 1-碘-3-叠氮丙烷
• 英文名称: 1-azido-3-iodopropane
• 英文别名: 3-azido-1-iodopropane；1-iodo-3-azidopropane
• CAS: 58503-62-1
• 化学式: C₃H₆IN₃
• 分子量: 211.005
• InChiKey: GTBCENNLSAZFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-3-碘丙烷 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-叠氮基丙胺
  参考文献：
  名称：

  渥曼青霉素-亮氨酸衍生物的合成和PI3激酶抑制活性

  摘要：

  Wortmannin 是一种有效的 PI3K 共价抑制剂，显示出显着的体内毒性，因此不适用于全身治疗应用。最小化全身毒性的一种可能方法是产生一种潜在的渥曼青霉素前药，该前药将在靶组织中被选择性激活。为了测试这种方法，已经合成了一种带有连接到 C20 的亮氨酸接头的渥曼青霉素衍生物，并测试了其对前列腺癌细胞中 PI3K 活性的抑制作用。Wormannin-Leu (Wn-L) 和完整渥曼青霉素 (Wn) 对 PI3K 通路抑制的分析表明，与完整渥曼青霉素相比，Leu 在 C-20 处的附着使 PI3K 通路抑制的效力降低了 10 倍，但超过了竞争性渥曼青霉素的效力。 PI3K 抑制剂 LY294002。

  DOI：

  10.3390/molecules23071791
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到1-叠氮基-3-碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  New Cross-Linking Quinoline and Quinolone Derivatives for Sensitive Fluorescent Labeling

  摘要：

  多种现代分析平台，在技术和生物应用中，利用了用荧光示踪剂标记感兴趣物体的方法——这些化合物可以被轻松且敏感地检测到。在这里，我们描述了新型荧光喹啉和喹诺酮化合物的合成，其光发射可以通过简单的结构修饰方便地调节。其中一些化合物可用作镧系发射的敏化剂，用于设计高灵敏度发光探针。此外，我们还描述了简单的有效衍生化反应，允许将胺或点击反应性交联基团引入荧光团。合成化合物与低分子量亲核试剂或炔烃以及带有人工引入的炔基的点击反应性DNA-寡核苷酸的反应证实了其反应性。这些反应性衍生物可用于将荧光团共价结合到各种感兴趣的生物分子，包括核酸、蛋白质、活细胞和小细胞代谢物。所得化合物通过NMR、稳态荧光光谱学以及UV吸收光谱学进行表征。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1039-z

文献信息

• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• Alkoxyl Radicals Generated under Photoredox Catalysis: A Strategy for anti‐Markovnikov Alkoxylation Reactions
  作者：Anne‐Laure Barthelemy、Béatrice Tuccio、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1002/anie.201806522

  日期：2018.10.15

  involves alkoxyl radicals generated from N‐alkoxypyridinium salts. A wide range of alkenes are smoothly difunctionalized in an anti‐Markovnikov fashion, affording various functionalized alkyl alkyl ethers. Notably, this mild process tolerates a number of functional groups and is efficiently carried out under both batch and flow conditions. Importantly, electron paramagnetic resonance (EPR) experiments

  本文报道的是一种新型的光氧化还原催化的醚合成方法，它涉及由N-烷氧基吡啶鎓盐生成的烷氧基自由基。各种各样的烯烃以反马尔可夫尼可夫的方式平稳地进行双官能化，从而提供了各种官能化的烷基烷基醚。值得注意的是，这种温和的方法可以耐受许多官能团，并且可以在间歇和流动条件下有效地进行。重要的是，通过自旋俘获进行了电子顺磁共振（EPR）实验，以表征参与该自由基/阳离子过程的自由基中间体。
• Direct Imine Acylation: Synthesis of the Proposed Structures of ‘Upenamide
  作者：William P. Unsworth、Katherine A. Gallagher、Mickaël Jean、Jan Peter Schmidt、Louis J. Diorazio、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol3030764

  日期：2013.1.18

  The synthesis of the two proposed structures of macrocyclic marine natural product ‘upenamide is reported. The key step utilizes direct imine acylation (DIA) with a protected β-hydroxy acid to construct the key tricyclic ABC ring system. The macrocyclization was completed in the final step using a Stille cross-coupling reaction.

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。
• Carborane‐Containing Matrix Metalloprotease (MMP) Ligands as Candidates for Boron Neutron‐Capture Therapy (BNCT)
  作者：Marlon R. Lutz、Sebastian Flieger、Andre Colorina、John Wozny、Narayan S. Hosmane、Daniel P. Becker

  DOI：10.1002/cmdc.202000470

  日期：2020.10.19

  potent and selective sulfone hydroxamate inhibitors SC‐76276, SC‐78080 (SD‐2590), and SC‐77964, potent MMP inhibitors have been designed and synthesized to append a boron‐rich carborane cluster by employing click chemistry to target tumor cells that are known to upregulate gelatinases. Docking against MMP‐2 suggests binding involving the hydroxamate zinc‐binding group, key H‐bonds by the sulfone moiety

  基于先前报道的强效选择性砜异羟肟酸酯抑制剂 SC-76276、SC-78080 (SD-2590) 和 SC-77964，已经设计并合成了有效的 MMP 抑制剂，通过点击化学添加富硼碳硼烷簇靶向已知上调明胶酶的肿瘤细胞。与 MMP-2 对接表明结合涉及异羟肟酸锌结合基团、砜部分与肽骨架残基 Leu82 和 Leu83 的关键 H 键，以及与深 P1' 口袋的疏水相互作用。两种三唑区域异构体中更有效的一种的 IC 50与 MMP-2 相比为 3.7 nM，IC 50与 MMP-9 相比为 46 nM。
• Radical reaction of S-phenyl chlorothioformate with alkyl iodides: free radical-mediated carboxylation approach
  作者：Sunggak Kim

  DOI：10.1039/a800664d

  日期：——

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with S-phenyl chlorothioformate and bis(tributyltin) with irradiation at 300 nm.

  通过在300 nm波长照射下，使用S-苯基氯硫代甲酸酯和双(三丁基锡)处理烷基碘化物，实现了自由基介导的羧化反应。