1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-α-D-arabinofuranosyl)-5-dibromovinyluracil | 88425-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-α-D-arabinofuranosyl)-5-dibromovinyluracil
• CAS: 88425-55-2
• 化学式: C₂₀H₁₇Br₂N₅O₇
• 分子量: 599.192
• InChiKey: GOXMIBOAXQLFDF-VUNQQRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  165.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-α-D-arabinofuranosyl)-5-dibromovinyluracil 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-azido-2-deoxy-α-D-arabinofuranosyl)-5-ethynyluracil
  参考文献：
  名称：

  乙炔核苷。3.一些5-乙炔基嘧啶核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1

  DOI：

  10.1021/jm00369a032
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-uracil 在 mercury dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-α-D-arabinofuranosyl)-5-dibromovinyluracil
  参考文献：
  名称：

  乙炔核苷。3.一些5-乙炔基嘧啶核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶的碘化作用提供了5-碘代衍生物（Ib），该衍生物在催化量的四氢呋喃存在下用（三甲基甲硅烷基）乙炔处理（Ph3P）2PdCl2 / CuI和随后的脱保护，得到1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-乙炔基尿嘧啶（Ie）。5-（二溴乙烯基）尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-叠氮基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的缩合，然后用苯基锂处理，得到1-（2-脱氧-2-叠氮基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基尿嘧啶（IIb）。3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴与5-乙炔基胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物缩合，随后除去保护基，得到1-（2-脱氧-2 -氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙炔基胞嘧啶（IIIb）。通过NMR和ORD光谱确定IIb和IIIb的结构。化合物Ie和IIIb分别在1

  DOI：

  10.1021/jm00369a032