(2R,3R)-tert-butyldimethyl-[3-methyl-3-(4-methylphenoxy)-2-(2-nitrobenzenesulfonylamino)]pent-4-ynoxysilane | 960595-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyldimethyl-[3-methyl-3-(4-methylphenoxy)-2-(2-nitrobenzenesulfonylamino)]pent-4-ynoxysilane
• 英文别名: N-[(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-3-(4-methylphenoxy)pent-4-yn-2-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 960595-84-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆SSi
• 分子量: 518.706
• InChiKey: JUTFTUJGQPEYSR-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 (2S,3S)-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-ethynyl-2-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-aziridine 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,3R)-tert-butyldimethyl-[3-methyl-3-(4-methylphenoxy)-2-(2-nitrobenzenesulfonylamino)]pent-4-ynoxysilane
  参考文献：
  名称：

  手性三取代氮丙啶四级中心的区域和立体选择性方法

  摘要：

  对区域和立体特异性氮丙啶开环反应的彻底调查提出了用于构建各种季 β-取代-α-氨基官能团的新合成技术。温和、无金属的反应条件允许在高度功能化的系统中应用。该反应已应用于具有挑战性的叔烷基芳基醚的立体选择性形成。已经使用各种官能化氮丙啶和酚类研究了这些受阻醚的形成策略，以确定反应的范围。其他亲核试剂，如硫醇盐、叠氮化物和氯化物，也已被研究以涵盖更广泛的功能的合成。该氮丙啶开环反应歧管已证明可用于组装：β-取代-α-氨基甲酰胺、β-取代-α-氨基酯、β-取代-α-氨基甲硅烷基醚、β-硫代-α-氨基甲酰胺、β-叠氮基-α-氨基甲酰胺和β-卤代-α-氨基甲酰胺。探究氮丙啶取代模式影响的研究表明，烷基氮丙啶显示出与炔基氮丙啶相似的反应性，从而深入了解机理可能性。

  DOI：

  10.1021/ja0758077