2-(2-(dimethylamino)ethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one | 1104616-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-Dimethylaminoethyl)-1,2-benzoselenazol-3-one；2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 1104616-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OSe
• 分子量: 269.205
• InChiKey: LHTOOQVCVBQEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(dimethylamino)ethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one 、 碘甲烷 反应 1.0h， 以92%的产率得到N,N,N-trimethyl-2-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)ethan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  新的有机硒化合物对病原菌，真菌和病毒具有活性。

  摘要：

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1423
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-(dimethylamino)ethyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  美罗培南和1,2-苯并zi杂唑-3（2 H）-一衍生物的药物组合对耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌产生NDM-1的协同抗菌作用的研究

  摘要：

  在全世界范围内，生产NDM-1的细菌的流行已严重破坏了碳青霉烯类最后一道抗生素的临床疗效，促使人们需要制定一种有效的策略来保持其临床价值。我们以前的研究表明依布硒仑可以恢复美洛培南对产生NDM-1的实验室菌株的功效。在这里，我们报告的重点1,1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-一衍生物的化合物库的建设，其中包括总共四十六个候选化合物。这些化合物的结构活性关系及其作为佐剂增强美罗培南对临床产生NDM-1的耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌的抗菌功效的佐剂的潜力对分离株进行了检查。药物组合测定表明，这些衍生物与美罗培南一起使用时，具有协同抗菌活性，可有效恢复碳青霉烯类药物对在加勒梅幼虫体内感染模型中测试的耐药菌株的活性。在纯化的NDM-1酶上测试时，描述了一种化合物11_a38的抑制模式，该模式表明它可以与该酶共价结合，并从活性位点置换出一个锌离子。总的来说，这项研究提供了一种新型的1,2-苯并硒代咪唑-3（2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.007

文献信息

• New Organoselenium Compounds Active against Pathogenic Bacteria, Fungi and Viruses
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Halina Wójtowicz-Młochowska、Katarzyna Kołodziejczyk、Egbert Piasecki、Jacek Młochowski

  DOI：10.1248/cpb.56.1423

  日期：——

  Different N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones, analogues of ebselen were designed as new antiviral and antimicrobial agents. We report their synthesis, chemical properties as well as study on biological activity against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。
• Discovery of new non-covalent and covalent inhibitors targeting SARS-CoV-2 papain-like protease and main protease
  作者：Wandong Liu、Juan Wang、Suyun Wang、Kairui Yue、Yu Hu、Xiaochun Liu、Lihao Wang、Shengbiao Wan、Ximing Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106830

  日期：2023.11

  scaffolds of PLpro and Mpro inhibitors. The representative compounds 6c and 7e exhibited excellent PLpro inhibition with percent inhibition of 42.9% and 44.9% at 50 nM, respectively. The preliminary enzyme kinetics experiment and fluorescent labelling experiment results determined that 6c was identified as a covalent PLpro inhibitor, while 7e was a non-covalent inhibitor. Molecular docking and dynamics

  全球冠状病毒病2019（COVID-19）大流行仍然威胁着人类健康和公共安全，迫切需要开发有效的抗病毒药物。SARS-CoV-2 主蛋白酶 (Mpro) 和木瓜蛋白酶 (PLpro) 是病毒复制中的重要蛋白质，也是有希望的治疗靶点。此外，PLpro 还通过从 ISGylated 宿主蛋白中裂解泛素和干扰素刺激的基因产物 15 (ISG15) 来调节宿主免疫反应。在本报告中，我们确定[1,2]硒唑并[5,4- c ]吡啶-3(2H)-一和苯并[ d ]异噻唑-3(2H)-一作为PLpro和Mpro抑制剂的有吸引力的支架。代表性化合物6c和7e表现出优异的 PLpro 抑制作用，在 50 nM 时抑制百分比分别为 42.9% 和 44.9%。初步的酶动力学实验和荧光标记实验结果确定6c为共价PLpro抑制剂，7e为非共价PLpro抑制剂。分子对接和动力学模拟表明，6c和7e与 PLpro 的 Zn
• Bioinspired Selenium‐Nitrogen Exchange (SeNEx) Click Chemistry Suitable for Nanomole‐Scale Medicinal Chemistry and Bioconjugation
  作者：Wei Hou、Yiyuan Zhang、Fuchao Huang、Wanting Chen、Yuang Gu、Yan Wang、Jiacheng Pang、Hewei Dong、Kangyin Pan、Shuning Zhang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1002/anie.202318534

  日期：2024.4.8

  The concept of selenium-nitrogen exchange (SeNEx) click chemistry is put forward based on the excellent performance of the reaction between benzoselenazolones and terminal alkynes. The reaction exhibits modularity, robustness, mild reaction conditions, and fast kinetics (k2≥14.43 M−1 s−1), and its broad applicability is demonstrated with examples of on-plate nanomole-scale parallel synthesis, DNA-encoded

  基于苯并硒唑啉酮与末端炔烃反应的优异性能，提出了硒氮交换（SeNEx）点击化学的概念。该反应表现出模块化、鲁棒性、反应条件温和、动力学快（ k 2 ≥14.43 M -1 s -1 ），并通过板内纳摩尔级平行合成、DNA编码文库合成等实例证明了其广泛的适用性，以及肽和蛋白质修饰。
• Investigation of synergistic antimicrobial effects of the drug combinations of meropenem and 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one derivatives on carbapenem-resistant Enterobacteriaceae producing NDM-1
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheng、Xiao Lin Qi、Wei Gao、Zhiwei Zheng、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.007

  日期：2018.7

  Enterobacteriaceae isolates was examined. Drug combination assays indicated that these derivatives exhibited synergistic antimicrobial activity when used along with meropenem, effectively restoring the activity of carbapenems against the resistant strains tested in a Galleria mellonella larvae in vivo infection model. The mode of inhibition of one compound, namely 11_a38, which was depicted when tested on the purified

  在全世界范围内，生产NDM-1的细菌的流行已严重破坏了碳青霉烯类最后一道抗生素的临床疗效，促使人们需要制定一种有效的策略来保持其临床价值。我们以前的研究表明依布硒仑可以恢复美洛培南对产生NDM-1的实验室菌株的功效。在这里，我们报告的重点1,1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-一衍生物的化合物库的建设，其中包括总共四十六个候选化合物。这些化合物的结构活性关系及其作为佐剂增强美罗培南对临床产生NDM-1的耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌的抗菌功效的佐剂的潜力对分离株进行了检查。药物组合测定表明，这些衍生物与美罗培南一起使用时，具有协同抗菌活性，可有效恢复碳青霉烯类药物对在加勒梅幼虫体内感染模型中测试的耐药菌株的活性。在纯化的NDM-1酶上测试时，描述了一种化合物11_a38的抑制模式，该模式表明它可以与该酶共价结合，并从活性位点置换出一个锌离子。总的来说，这项研究提供了一种新型的1,2-苯并硒代咪唑-3（2
• 1,2-Isoselenazol-3(2H)-one derivatives as NDM-1 inhibitors displaying synergistic antimicrobial effects with meropenem on NDM-1 producing clinical isolates
  作者：Kairui Yue、Chen Xu、Zhihao Wang、Wandong Liu、Chenyu Liu、Ximing Xu、Yan Xing、Sheng Chen、Xiaoyang Li、Shengbiao Wan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106153

  日期：2022.12