((7S,11S,12S,E)-9-isobutyl-7-isopropyl-11,12-dimethoxy-8-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[j][1,4,9]triazacyclotetradecine-1,6(2H,5H)-diyl)bis((4-chlorophenyl)methanone) | 1421049-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: ((7S,11S,12S,E)-9-isobutyl-7-isopropyl-11,12-dimethoxy-8-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[j][1,4,9]triazacyclotetradecine-1,6(2H,5H)-diyl)bis((4-chlorophenyl)methanone)
• 英文别名: (4E,8S,12S,13S)-2,7-bis(4-chlorobenzoyl)-12,13-dimethoxy-10-(2-methylpropyl)-8-propan-2-yl-2,7,10-triazabicyclo[12.4.0]octadeca-1(18),4,14,16-tetraen-9-one
• CAS: 1421049-96-8
• 化学式: C₃₈H₄₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 694.698
• InChiKey: NAVNIAIRSAULER-WVKQGVCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-isobutyl-2,3-dimethoxy-3-(2-nitrophenyl)propan-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 ((7S,11S,12S,E)-9-isobutyl-7-isopropyl-11,12-dimethoxy-8-oxo-7,8,9,10,11,12-hexahydrobenzo[j][1,4,9]triazacyclotetradecine-1,6(2H,5H)-diyl)bis((4-chlorophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  14元大环衍生工具箱：斑马鱼测定中血管生成和早期胚胎发育的小分子抑制剂的鉴定。

  摘要：

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ol3032126

文献信息

• 14-Membered Macrocyclic Ring-Derived Toolbox: The Identification of Small Molecule Inhibitors of Angiogenesis and Early Embryo Development in Zebrafish Assay
  作者：Madhu Aeluri、Chinmoy Pramanik、Lakshindra Chetia、Naveen Kumar Mallurwar、Sridhar Balasubramanian、Gayathri Chandrasekar、Satish Srinivas Kitambi、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol3032126

  日期：2013.2.1

  A highly practical and modular synthesis to obtain a diverse 14-membered ring-based macrocyclic toolbox is achieved. These compounds were further tested in zebrafish assays related to early embryonic development, angiogenesis, and neurogenesis, respectively. 1.4c was identified as an antiangiogenesis agent.

  实现了高度实用的模块化合成，从而获得了多种多样的基于14元环的大环工具箱。这些化合物分别在与早期胚胎发育，血管生成和神经发生有关的斑马鱼试验中进行了进一步测试。1.4c被鉴定为抗血管生成剂。