4-O-benzoyl-1-O-(4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranose | 95087-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-1-O-(4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranose
• CAS: 95087-03-9
• 化学式: C₃₂H₃₄F₆N₂O₉
• 分子量: 704.62
• InChiKey: ZYJRDROHWBYVEA-QWVYCDAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-αβ-L-lyxo-hexopyranose 在 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-O-benzoyl-1-O-(4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 3′-C-methyl-daunorubicin

  摘要：

  Reaction of 1,5-anhydro-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-trifluoro-acetami no-L-lyxo-hex-1-enitol with daunomycinone in the presence of anhydrous toluene-p-sulfonic acid in benzene, followed by removal of the N- and O-protecting groups under mild conditions, gave 3'-C-methyldaunorubicin. The antitumor activity of the new anthracycline glycoside has been evaluated.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90775-4