4-硝基-1-苯基戊烷-3-酮 | 86208-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-1-苯基戊烷-3-酮
• 英文名称: 2-Nitro-5-phenyl-3-pentanone
• 英文别名: 3-Pentanone, 4-nitro-1-phenyl-；4-nitro-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 86208-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: HBHWCQXTVJBSIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1-苯基戊烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 戊基苯
  参考文献：
  名称：

  A tandem denitration-deoxygenation of .alpha.-nitro ketones via (p-tolylsulfonyl)hydrazones with lithium aluminum hydride: a practical synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex pheromone of the housefly (Musca domestica)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a032
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 四丁基硫酸氢铵 potassium dichromate 、 aluminum oxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-硝基-1-苯基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-Nitroalkanols under Phase Transfer Conditions: A Mild and Efficient Synthesis of Linear α-Nitro Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30912

文献信息

• A one pot, solvent-free synthesis of acyclic α-nitro ketones through the nitroaldol reaction
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Mauro Parrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01730-4

  日期：1998.10

  Acyclic α-nitro ketones are easily obtained in one pot, through a solvent-free procedure by nitroaldol (Henry) reaction on neutral alumina, then in situ oxidation of the nitroalkanol using wet alumina supported chromium(VI) oxide.

  无环α-硝基酮很容易在一个锅中通过无溶剂的方法，通过在中性氧化铝上进行硝基醛（亨利）反应，然后使用湿的氧化铝负载的氧化铬（VI）原位氧化硝基链烷醇。
• A novel reactivity of α-nitro ketone tosylhydrazones with DBU. Synthesis of α,β-unsaturated enone tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Gianni Giantomassi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00133-s

  日期：1995.4

  Treatment of α-nitro ketone tosylhydrazones with DBU gives 1,4-elimination of nitrous acid affording 1-tosylazoalkenes which, under basic conditions (DBU), tautomerize to the more stable enone tosylhydrazones. The obtained tosylhydrazones may be used as starting material for a wide range of other functionalities. Removal of the hydrazone affords conjugated enones in good yields. Due to the possibility

  用DBU处理α-硝基酮甲苯磺酰基hydr，得到亚硝酸的1，4-消除，得到1-甲苯磺酰基烯基，其在碱性条件（DBU）下互变异构为更稳定的烯酮甲苯磺酰基hydr。所获得的甲苯磺酰hydr可以用作多种其他功能的起始原料。除去the可得到高收率的共轭烯酮。由于可以制备在α或α'位置具有硝基的硝基酮，因此通过这种方法可以获得具有完全区域选择性的α，β-不饱和羰基化合物。
• A tandem denitration-deoxygenation of .alpha.-nitro ketones via (p-tolylsulfonyl)hydrazones with lithium aluminum hydride: a practical synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex pheromone of the housefly (Musca domestica)
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/jo00304a032

  日期：1990.8
• Regiospecific C-α Deuteration of Alkyl Ketones; A New Efficient Indirect Procedure
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini

  DOI：10.1055/s-1983-30293

  日期：——
• Warsinsky, Ralph; Steckhan, Eberhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 2027 - 2038
  作者：Warsinsky, Ralph、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——