2(5H)-呋喃酮,3-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]甲基]-5-羟基- | 101822-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,3-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]甲基]-5-羟基-
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-5H-furan-2-one
• CAS: 101822-28-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄Si
• 分子量: 244.363
• InChiKey: ANKAINURVFZYEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 2(5H)-呋喃酮,3-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]甲基]-5-羟基-
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基丁烯内酯的区域特异性合成。取代的2-三甲基甲硅烷基呋喃的光敏氧化

  摘要：

  通过对2-三甲基甲硅烷基-呋喃衍生物进行光敏氧化来完成取代的γ-羟基丁烯内酯的区域特异性合成，并且还实现了在侧链具有三和四取代的烯烃的呋喃环的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98769-0

文献信息

• Synthesis of the C3–C7 fragment of tylonolide by the γ-hydroxybutenolide approach
  作者：William H. Miles、Cassidy M. Madison、Michael L. Mastria、Pui-In Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.060

  日期：2016.8

  The seven-step synthesis of the C3–C7 fragment from 3-furanmethanol is described. The key step is an asymmetric aldol reaction of a γ-hydroxybutenolide with the titanium enolate of an N-propionyloxazolidinone. The resulting lactone was reduced to give the C4–C6 stereotriad, with further selective reductions to differentiate the two termini and C20 as a protected acetal.

  描述了从3-呋喃甲醇中七步合成C3-C7片段的过程。关键步骤是γ-羟基丁烯内酯与N-丙酰基恶唑烷酮的烯醇钛的不对称醛醇缩合反应。将生成的内酯还原成C4-C6立体三单元，进一步选择性还原以区分两个末端和C20作为受保护的缩醛。