1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(6-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pent-3-yn-2-ol | 849361-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(6-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2R,3S,6R)-6-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-3-yn-2-ol
• CAS: 849361-69-9
• 化学式: C₃₁H₄₀O₆Si
• 分子量: 536.74
• InChiKey: QCGUEQUAHCNWBE-OVQHPCEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(6-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pent-3-yn-2-ol 在 indium 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 Stryker's reagent 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-{6-[6,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-13-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylene-trideca-7,12-dienyl]-5-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue

  摘要：

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.056
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetaldehyde 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(6-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue

  摘要：

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.056

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue
  作者：Brian M. Gallagher、Hongjuan Zhao、Marc Pesant、Francis G. Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.056

  日期：2005.2

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.