2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxytoluene | 108608-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxytoluene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrabromo-5-methoxy-6-methylbenzene；2,3,4,5-tetrabromo-6-methyl-anisole；2,3,4,5-Tetrabrom-6-methyl-anisol；Methyl-(3.4.5.6-tetrabrom-2-methyl-phenyl)-aether；3.4.5.6-Tetrabrom-2-methoxy-1-methyl-benzol；Benzene, 1,2,3,4-tetrabromo-5-methoxy-6-methyl-
• CAS: 108608-61-3
• 化学式: C₈H₆Br₄O
• 分子量: 437.751
• InChiKey: NYNHRPIBAFHABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxytoluene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-methoxy-3,4,5,6-tetrabromobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  3-苄基尿嘧啶-1-乙酸对人类酶醛糖还原酶和AKR1B10选择性的结构决定因素

  摘要：

  关于人类酶醛糖还原酶（AR）和AKR1B10在糖尿病，炎性疾病和癌症中的作用，已经进行了彻底的研究。在这项研究中，我们确定了两种新的先导化合物，2-（3-（4-氯-3-硝基苄基）-2-，4-二氧代-3-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-基）乙酸（JF0048，3）和2-（2,4-二氧代-3-（2,3,4,5-四溴-6-甲氧基苄基）-3,4-二氢嘧啶-1（2 ħ） -基）乙酸（JF0049，4），从而有针对性地靶向这些酶。虽然3和4共有3-苄基尿嘧啶-1-乙酸骨架，它们的芳基部分具有不同的取代基。两种酶的热动力学和结构表征的抑制研究表明，化合物3的氯硝基苄基部分可以打开AR特异性口袋，但不能打开AKR1B10同源物的AR特异性口袋。相反，化合物4邻位和/或间位的较大原子可以防止由于空间位阻而导致AR特异性口袋打开，并提供与AKR1B10抑制剂结合口袋的紧密配合，这可能是由于疏水子口袋中捕获的无

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500393
• 作为产物：
  描述：

  五溴甲苯 生成 2,3,4,5-tetrabromo-6-methoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  SHISHKIN, V. N.;LAPIN, K. K.;TANASEJCHUK, B. S.;BUTIN, K. P., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N0, S. 2181-2188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shishkin, V. N.; Lapin, K. K.; Tanaseichuk, B. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1882 - 1887
  作者：Shishkin, V. N.、Lapin, K. K.、Tanaseichuk, B. S.、Butin, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• Anselmino, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 150
  作者：Anselmino

  DOI：——

  日期：——
• SHISHKIN, V. N.;LAPIN, K. K.;TANASEJCHUK, B. S.;BUTIN, K. P., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N0, S. 2181-2188
  作者：SHISHKIN, V. N.、LAPIN, K. K.、TANASEJCHUK, B. S.、BUTIN, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Determinants of the Selectivity of 3-Benzyluracil-1-acetic Acids toward Human Enzymes Aldose Reductase and AKR1B10
  作者：Francesc X. Ruiz、Alexandra Cousido-Siah、Sergio Porté、Marta Domínguez、Isidro Crespo、Chris Rechlin、André Mitschler、Ángel R. de Lera、María Jesús Martín、Jesús Ángel de la Fuente、Gerhard Klebe、Xavier Parés、Jaume Farrés、Alberto Podjarny

  DOI：10.1002/cmdc.201500393

  日期：2015.12

  The human enzymes aldose reductase (AR) and AKR1B10 have been thoroughly explored in terms of their roles in diabetes, inflammatory disorders, and cancer. In this study we identified two new lead compounds, 2‐(3‐(4‐chloro‐3‐nitrobenzyl)‐2,4‐dioxo‐3,4‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)acetic acid (JF0048, 3) and 2‐(2,4‐dioxo‐3‐(2,3,4,5‐tetrabromo‐6‐methoxybenzyl)‐3,4‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)acetic acid (JF0049

  关于人类酶醛糖还原酶（AR）和AKR1B10在糖尿病，炎性疾病和癌症中的作用，已经进行了彻底的研究。在这项研究中，我们确定了两种新的先导化合物，2-（3-（4-氯-3-硝基苄基）-2-，4-二氧代-3-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-基）乙酸（JF0048，3）和2-（2,4-二氧代-3-（2,3,4,5-四溴-6-甲氧基苄基）-3,4-二氢嘧啶-1（2 ħ） -基）乙酸（JF0049，4），从而有针对性地靶向这些酶。虽然3和4共有3-苄基尿嘧啶-1-乙酸骨架，它们的芳基部分具有不同的取代基。两种酶的热动力学和结构表征的抑制研究表明，化合物3的氯硝基苄基部分可以打开AR特异性口袋，但不能打开AKR1B10同源物的AR特异性口袋。相反，化合物4邻位和/或间位的较大原子可以防止由于空间位阻而导致AR特异性口袋打开，并提供与AKR1B10抑制剂结合口袋的紧密配合，这可能是由于疏水子口袋中捕获的无