2-(4-chlorophenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one | 123217-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 123217-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: SWIKRTSFMYDLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one 、 苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.67h， 以50.4 mg的产率得到3-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的末端双键在可见光下的光氧化还原羟基芳基化

  摘要：

  描述了N-取代的 3-methyleneisoindolin-1-ones的末端双键的温和有效的钌催化羟基芳基化。该反应在环境温度下在可见光下以芳基重氮盐作为芳基化试剂和水作为羟基源进行。该策略需要烯烃的连位双官能化，并能够以中等至良好的产率构建 3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 杂环支架。通过在绿光下原位生成碳正离子中间体， C-C 和 C-O 键在一锅中形成，无需任何外部添加剂和氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00607
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酰氯 在 全氟碘代丁烷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酰胺化邻乙烯基苯甲酰胺合成异吲哚啉酮

  摘要：

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000260

文献信息

• A Sulfone‐Containing Imidazolium‐Based Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst Enables Replacing Dipolar Aprotic Solvents with Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Bingbing Lai、Luigi Vaccaro、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201900246

  日期：2019.7.11

  media has emerged as a new facet of green chemistry. In this paper, a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid was prepared and used as a recyclable acid catalyst. The ionic liquid catalyst enables the use of an industrially acceptable and environmentally benign solvent, butyl acetate, as the reaction medium. The ionic liquid/butyl acetate biphasic system was successfully utilized

  用对环境有益的介质代替偶极和非质子传递溶剂已成为绿色化学的一个新方面。在本文中，制备了含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作可循环利用的酸催化剂。离子液体催化剂能够使用工业上可接受且对环境无害的溶剂乙酸丁酯作为反应介质。离子液体/乙酸丁酯双相系统已成功用于许多有机反应中，这些反应通常严重依赖于偶极和非质子溶剂。
• Synthesis of 3-Alkylideneisoindolin-1-ones via Sonogashira Cyclocarbonylative Reactions of 2-Ethynylbenzamides
  作者：Gianluigi Albano、Stefano Giuntini、Laura Antonella Aronica

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01282

  日期：2020.8.7

  Cyclocarbonylative Sonogashira reactions of ortho-ethynylbenzamides have been investigated. The process is carried out under CO pressure, in the presence of a very small amount of PdCl2(PPh3)2 (0.4 mol %) as a catalytic precursor and without the need for a Cu salt as the co-catalyst. 2-Ethynylbenzamide reacted successfully with iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, giving

  已研究了邻乙炔基苯甲酰胺的环羰基Sonogashira反应。该方法在CO压力下，在非常少量的PdCl 2（PPh 3）2（0.4 mol％）作为催化前体的存在下进行，并且不需要Cu盐作为助催化剂。2-乙炔基苯甲酰胺与带有吸电子和供电子基团的碘代芳烃成功反应，根据所用溶剂的不同，生成不同种类的化合物。相反，N-（4-氯苯基）-2-乙炔基苯甲酰胺仅提供对（E）异构体具有高立体选择性的多官能化异吲哚满酮。
• Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones with Lawesson Reagent. Synthesis of Isoindoline-1-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Yo-ichi Mori、Choji Kashima

  DOI：10.1055/s-1989-27264

  日期：——

  Treatment of 3-hydroxyisoindolin-1-ones 1 with Lawesson reagent gave isoindoline-1-thiones 2, by direct thionation and reductive elimination of hydroxy group, in good yields.

  用 Lawesson 试剂处理 3-羟基异吲哚啉-1-酮 1，通过直接硫化和还原消除羟基，得到异吲哚啉-1-硫酮 2，收率良好。
• Copper-catalyzed direct synthesis of 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones with calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene
  作者：Jianglong Wu、Yinfeng Ma、Yan Wang、Chenyu Wang、Hui Luo、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1039/d2gc03572c

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones through Sonogashira cross-coupling/nucleophilic addition reactions using calcium carbide as a surrogate of gaseous acetylene, 2-bromo-N-(2-bromophenyl)benzamide substrates as starting materials, and copper as a catalyst was described. The salient features of this protocol are the use of a readily available and easy-to-handle

  一种通过 Sonogashira 交叉偶联/亲核加成反应合成 3-methylene-2-arylisoindolin-1-ones 的新策略，使用碳化钙作为气态乙炔、2-溴-N-(2-溴苯基)苯甲酰胺底物的替代物作为起始材料，铜作为催化剂进行了描述。该协议的显着特点是使用现成且易于处理的炔烃源、广泛的基板范围、露天条件、水系统和简单的操作程序。此外，这种方法可以扩大到克规模。
• Photoredox Synthesis of Silicon-Containing Isoindolin-1-ones and Deuterated Analogues Through Hydrosilylation and Deuterium-silylation
  作者：Guo-Qin Wang、Yue Zhang、Yuan-Xia Zhou、Dan Yang、Pan Han、Lin-Hai Jing、Kai Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00576

  日期：2024.6.7

  An efficient, practical, and metal-free protocol for the synthesis of silicon-containing isoindolin-1-ones and deuterated analogues via the synergistic combination of an organic photoredox and hydrogen atom transfer process is described. This strategy features mild reaction conditions, high atom economy, and excellent functional group compatibility, delivering a myriad of structurally diverse and valuable

  描述了一种通过有机光氧化还原和氢原子转移过程的协同组合合成含硅异吲哚啉-1-酮和氘代类似物的高效、实用且无金属的方案。该策略具有温和的反应条件、高原子经济性和优异的官能团相容性，可产生大量结构多样且有价值的产品，并具有良好的收率。