2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated
详细介绍了
2,2,6,6-四甲基哌啶锂(L
TMP)修饰的
环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在L
TMP存在下,将各种
有机锂添加到末端和2,2-二取代的
环氧化物中,以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成
烯烃。使用该程序可得到
丙烯酸化的
烯烃,二
烯,
烯丙基
硅烷和
烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用,(3 é,5 Ž)-dodecadienyl
乙酸酯。还研究了没有L
TMP的相应反应,使用
氘代
环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在L
TMP的情况下,
格氏试剂也被证明可以直接从
环氧化物生产E-
烯烃。